(R)-pent-3-yne-1,2-diol | 500596-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-pent-3-yne-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-pent-3-yne-1,2-diol
• CAS: 500596-40-7
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: NJPNCMYEWHFFNV-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-pent-3-yne-1,2-diol 在 sodium periodate 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-甲基-2-硫代-2,3-二氢-4H-1,3-苯并噁嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the precursor of AI-2, the signalling molecule for inter-species quorum sensing

  摘要：

  Autoinducer-2 (AI-2) is a signalling molecule for bacterial inter-species communication. A synthesis of (S)-4,5-dihydroxypentane-2,3-dione (DPD), the precursor of AI-2, is described starting from methyl glycolate. The key step was an asymmetric reduction of a ketone with (S)-Alpine borane. This new method was highly reproducible affording DPD for biological tests without contaminants. The biological activity was tested with the previously available assays and compared with a new method using an Escherichia coli reporter strain thus avoiding the use of the pathogenic Salmonella reporter. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.036
• 作为产物：
  描述：

  rac-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-3-yn-2-ol 在 Noyori's catalyst 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-pent-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化双亚胺酯炔基取代合成炔基-甘氨醇

  摘要：

  外消旋和对映体富集的炔基-甘氨醇可以通过路易斯酸催化的炔基-二醇衍生的双-三氯乙酰亚胺的环化反应合成。环化选择性地进行，得到 4-炔基-恶唑啉作为炔丙基取代产物。在乙炔处含有烷基或三甲基甲硅烷基取代基的对映体富集的双亚胺酯得到具有完全反转构型的恶唑啉。反过来，在含有苯基取代基的双亚胺酯的环化中观察到相当大的外消旋化。这些底物的外消旋化可以通过在苯环上引入带负电的取代基来抑制。通过双亚胺酸酯环化反应制备的恶唑啉可以很容易地转化为受保护的炔基-乙二醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500937

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL QUINAZOLINE-4(3H)-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIBACTÉRIENS DE QUINAZOLINE-4(3H)-ONE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015173329A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I, wherein R1 is H or halogen; R2 is the group M; R3 is H or halogen; M is MA or MB wherein A is a bond or C≡C; R1A is H or halogen; R2A is H, alkoxy or halogen; R3A is H, alkoxy, hydroxyalkoxy, hydroxyalkyl, 1,2-dihydroxyethyl, dialkylamino, 1-hydroxymethyl-cycloprop-1-yl, 1-((dimethylglycyl)oxy)methyl-cycloprop-1-yl, 3-hydroxyoxetan-3-yl, morpholin-4-ylalkyl or morpholin-4-ylalkoxy; and R1B is a group as defined in claim 1; and salts thereof.

  该发明涉及公式I的抗菌化合物，其中R1为H或卤素；R2为M基团；R3为H或卤素；M为MA或MB，其中A为键或C≡C；R1A为H或卤素；R2A为H、烷氧基或卤素；R3A为H、烷氧基、羟基烷氧基、羟基烷基、1,2-二羟乙基、二烷基氨基、1-羟甲基环丙-1-基、1-((二甲基甘氨酰氧)甲基)环丙-1-基、3-羟基氧杂环丁烷-3-基、吗啉-4-基烷基或吗啉-4-基烷氧基；以及R1B为权利要求1中定义的基团；及其盐。
• First total synthesis of the marine illudalane sesquiterpenoid alcyopterosin EElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b209573d/
  作者：Bernhard Witulski、Axel Zimmermann、Nicholas D. Gowans

  DOI：10.1039/b209573d

  日期：2002.11.29

  The first synthesis of the marine illudalane sesquiterpenoid alcyopterosin E was accomplished through a concise ABC ring-formation strategy using a rhodium(I)-catalysed intramolecular alkyne cyclotrimerisation as key connection.

  通过使用铑（I）催化的分子内炔烃环三聚体作为关键连接的简洁的ABC环形成策略，实现了海洋伊卢达烷倍半萜烯类环蝶呤E的首次合成。
• Synthesis and biological activity of a potent optically pure autoinducer-2 quorum sensing agonist
  作者：Osvaldo S. Ascenso、Inês M. Torcato、Ana Sofia Miguel、João C. Marques、Karina B. Xavier、M. Rita Ventura、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.022

  日期：2019.4

  signalling molecule known to foster inter-species bacterial communication across distantly related bacterial species. In this work, the synthesis of pure enantiomers of C4-propoxy-HPD and C4-ethoxy-HPD, known AI-2 analogues, has been developed. The optimised synthesis is efficient, reproducible and short. The (4S) enantiomer of C4-propoxy-HPD was the most active compound being approximately twice as

  群体感应（QS）调节依赖种群的细菌行为，例如毒素产生，生物膜形成和毒力。迄今为止，Autoinducer-2（AI-2）是已知的唯一一种能够促进跨远距离细菌的物种间细菌交流的信号分子。在这项工作中，已开发出已知的AI-2类似物C4-丙氧基-HPD和C4-乙氧基-HPD的纯对映体的合成。优化的合成是有效的，可重复的和短的。C4-丙氧基-HPD的（4S）对映异构体是活性最高的化合物，其效率约为（4S）-DPD的两倍，效力是（4R）对映异构体的十倍。此外，该类似物对具有LuxP受体的细菌的特异性使其成为临床应用的理想选择，因为它不易被降解天然AI-2的含LsrB细菌清除。总而言之，这项研究为QS调节提供了一种异构的，纯净的类似物的新的简短有效的合成方法，其中包括迄今为止描述的最活跃的AI-2激动剂。
• Synthesis and Biological Validation of a Ubiquitous Quorum-Sensing Molecule
  作者：Michael M. Meijler、Louis G. Hom、Gunnar F. Kaufmann、Kathleen M. McKenzie、Chengzao Sun、Jason A. Moss、Masayuki Matsushita、Kim D. Janda

  DOI：10.1002/anie.200353150

  日期：2004.4.13
• Synthesis of Alkynyl-Glycinols by Lewis Acid Catalyzed Propargylic Substitution of Bis-Imidates
  作者：Jekaterina Sirotkina、Liene Grigorjeva、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.201500937

  日期：2015.11

  s derived from alkynyl-glycols. The cyclization proceeds selectively to give 4-alkynyl-oxazolines as the propargylic substitution products. Enantioenriched bis-imidates that contain an alkyl or trimethylsilyl substituent at the acetylene gave oxazolines with complete inversion of configuration. In turn, considerable racemization was observed in the cyclization of bis-imidates that contain a phenyl

  外消旋和对映体富集的炔基-甘氨醇可以通过路易斯酸催化的炔基-二醇衍生的双-三氯乙酰亚胺的环化反应合成。环化选择性地进行，得到 4-炔基-恶唑啉作为炔丙基取代产物。在乙炔处含有烷基或三甲基甲硅烷基取代基的对映体富集的双亚胺酯得到具有完全反转构型的恶唑啉。反过来，在含有苯基取代基的双亚胺酯的环化中观察到相当大的外消旋化。这些底物的外消旋化可以通过在苯环上引入带负电的取代基来抑制。通过双亚胺酸酯环化反应制备的恶唑啉可以很容易地转化为受保护的炔基-乙二醇衍生物。