(5S*)-2,2-diethoxy-5-ethyl-tetrahydropyran | 139054-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S*)-2,2-diethoxy-5-ethyl-tetrahydropyran
• 英文别名: 2,2-Diethoxy-5-ethyloxane
• CAS: 139054-16-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: YTDQYWZADQNNNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S*)-2,2-diethoxy-5-ethyl-tetrahydropyran 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2H-吡喃-2-酮,5-乙基四氢-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃-2-酮的色谱分离方法

  摘要：

  由某些四氢吡喃-2-酮（戊内酯）和（1R）-1-苯基丙烷-1,3-二醇制备的螺环原内酯很容易通过硅胶快速色谱分离。然后水解分解的原内酯，得到纯的手性内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80729-8
• 作为产物：
  描述：

  4-Ethyl-5-hydroxypentanoic acid lactone 、 triethyloxonium fluoroborate 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 (5S*)-2,2-diethoxy-5-ethyl-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃-2-酮的色谱分离方法

  摘要：

  由某些四氢吡喃-2-酮（戊内酯）和（1R）-1-苯基丙烷-1,3-二醇制备的螺环原内酯很容易通过硅胶快速色谱分离。然后水解分解的原内酯，得到纯的手性内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80729-8

文献信息

• A method for the chromatographic resolution of tetrahydropyran-2-ones
  作者：Philip Ashworth、Shiddappa L. Belagali、Sharon Casson、Anna Marczak、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80729-8

  日期：1991.12

  The spirocyclic ortholactones prepared from certain tetrahydropyran-2-ones (valerolactones) and (1R)-1-phenylpropan-1,3-diol are readily separable by flash chromatography on silica gel. Hydrolysis of the resolved ortholactones then provides the pure homochiral lactones.

  由某些四氢吡喃-2-酮（戊内酯）和（1R）-1-苯基丙烷-1,3-二醇制备的螺环原内酯很容易通过硅胶快速色谱分离。然后水解分解的原内酯，得到纯的手性内酯。