(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-ethyl-dihydro-furan-2-one | 221903-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-ethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-ethyloxolan-2-one
• CAS: 221903-30-6
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: DEGWWQCPRGGRTR-DTIOYNMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-ethyl-dihydro-furan-2-one 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 N-((2S)-4-ethyl-2,3-dihydrofuran-2-ylmethyl)-2,4-dinitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （±）-长春新碱和（-）-塔布汀碱的有效总合成

  摘要：

  描述了标题化合物的立体控制仿生全合成。我们的合成方法是使用我们新颖的吲哚合成方法高效制备关键中间体11。已经开发了借助于2，4-二硝基苯磺酰胺的新颖的胺保护方案，以确保在非常温和的条件下形成难以捉摸的苏木定（3）以及苏木定型中间体（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02667-7
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-meth-(E)-ylidene]-butyric acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-ethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-长春新碱和（-）-塔布汀碱的有效总合成

  摘要：

  描述了标题化合物的立体控制仿生全合成。我们的合成方法是使用我们新颖的吲哚合成方法高效制备关键中间体11。已经开发了借助于2，4-二硝基苯磺酰胺的新颖的胺保护方案，以确保在非常温和的条件下形成难以捉摸的苏木定（3）以及苏木定型中间体（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02667-7

文献信息

• Efficient total syntheses of (±)-vincadifformine and (−)-tabersonine
  作者：Satoshi Kobayashi、Ge Peng、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02667-7

  日期：1999.2

  Stereocontrolled biomimetic total syntheses of the title compounds are described. Our syntheses feature a highly efficient preparation of the key intermediate 11 using our novel indole synthesis methodology. A novel amine protecting protocol by means of 2,4-dinitrobenzenesulfonamides has been developed to ensure the formation of the elusive secodine (3) as well as secodine-type intermediate (4) under

  描述了标题化合物的立体控制仿生全合成。我们的合成方法是使用我们新颖的吲哚合成方法高效制备关键中间体11。已经开发了借助于2，4-二硝基苯磺酰胺的新颖的胺保护方案，以确保在非常温和的条件下形成难以捉摸的苏木定（3）以及苏木定型中间体（4）。