6-(3-bromo-propoxy)quinoline | 476661-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-bromo-propoxy)quinoline
• 英文别名: 6-(3-Bromopropoxy)quinoline
• CAS: 476661-20-8
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO
• 分子量: 266.137
• InChiKey: ZOEPARPJQRZLJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-bromo-propoxy)quinoline 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 15-azidomethyl-6-(4-dimethylamino-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-16-ethyl-4-hydroxy-5,9,13-trimethyl-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione 10-{O-[3-(quinolin-6-yloxy)-propyl]-oxime}
  参考文献：
  名称：

  16元9-O-芳基烷基肟大环内酯类化合物的合成及体外抗菌活性。

  摘要：

  基于三种不同的16元大环内酯骨架5-O-mycaminosyltylonolide（OMT），替米考星和20-脱氧20-（3,5-二甲基-1-哌啶-1的一系列新颖的9-O-芳基烷基肟类似物-yl）-OMT-被合成。测定了针对革兰氏阳性肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌以及革兰氏阴性流感嗜血杆菌细菌菌株的体外抗生素活性。与红霉素A，泰乐菌素或OMT相比，衍生自OMT（3-15）的类似物对大环内酯敏感菌株显示相似或更好的抗菌活性，对大环内酯耐药菌株具有增强的活性。替米考星9-O-芳基烷基肟类似物（18-24）观察到相似的结果。相反，与OMT相比，大多数20-脱氧20-（3,5-二甲基-1-哌啶-1-基）-OMT类似物（25-33）的抗菌活性降低。对化合物12（OMT衍生物），20（替米考星衍生物）和29 [20-脱氧-20-（3,5-二甲基-1-哌啶-1-基）-OMT衍生物]进行了核糖体结合研究。发现这些化合物与大肠杆菌23S

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.061

文献信息

• Sixteen-member macrolide antiinfective agents
  申请人：Fu Hong

  公开号：US20060014707A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Sixteen membered macrolide anti-infective agents having a structure according to formula I where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined herein, and related compounds are disclosed.

  揭示了具有按照公式I结构的16元大环内酯抗感染剂，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，并相关化合物。
• US7247617B2
  申请人：——

  公开号：US7247617B2

  公开（公告）日：2007-07-24
• [EN] SIXTEEN-MEMBERED MACROLIDE ANTIINFECTIVE AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFECTIEUX MACROLIDES A SEIZE ATOMES
  申请人：KOSAN BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2006017250A2

  公开（公告）日：2006-02-16

  Sixteen membered macrolide anti-infective agents having a structure according to formula (I) where R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as defined herein, and related compounds are disclosed.
• Synthesis and in vitro antibiotic activity of 16-membered 9-O-arylalkyloxime macrolides
  作者：Hong Fu、Saul Marquez、Xiangrong Gu、Leonard Katz、David C. Myles

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.061

  日期：2006.3

  A series of novel 9-O-arylalkyloxime analogs based on three different 16-membered macrolide scaffolds-5-O-mycaminosyltylonolide (OMT), tilmicosin, and 20-deoxy-20-(3,5-dimethyl-1-piperidin-1-yl)-OMT-was synthesized. In vitro antibiotic activities were assayed against Gram-positive Streptococcus pneumoniae and Staphylococcus aureus and Gram-negative Haemophilus influenzae bacterial strains. Analogs

  基于三种不同的16元大环内酯骨架5-O-mycaminosyltylonolide（OMT），替米考星和20-脱氧20-（3,5-二甲基-1-哌啶-1的一系列新颖的9-O-芳基烷基肟类似物-yl）-OMT-被合成。测定了针对革兰氏阳性肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌以及革兰氏阴性流感嗜血杆菌细菌菌株的体外抗生素活性。与红霉素A，泰乐菌素或OMT相比，衍生自OMT（3-15）的类似物对大环内酯敏感菌株显示相似或更好的抗菌活性，对大环内酯耐药菌株具有增强的活性。替米考星9-O-芳基烷基肟类似物（18-24）观察到相似的结果。相反，与OMT相比，大多数20-脱氧20-（3,5-二甲基-1-哌啶-1-基）-OMT类似物（25-33）的抗菌活性降低。对化合物12（OMT衍生物），20（替米考星衍生物）和29 [20-脱氧-20-（3,5-二甲基-1-哌啶-1-基）-OMT衍生物]进行了核糖体结合研究。发现这些化合物与大肠杆菌23S