1-(8-Benzyloxy-7-bromo-quinolin-2-yl)-ethanone | 154406-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(8-Benzyloxy-7-bromo-quinolin-2-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(7-bromo-8-phenylmethoxyquinolin-2-yl)ethanone
• CAS: 154406-06-1
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO₂
• 分子量: 356.219
• InChiKey: BPIPSCDFOYBTFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-Benzyloxy-7-bromo-quinolin-2-yl)-ethanone 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 selenium(IV) oxide 、 2-ethoxy-but-1-ene 、 Yb(fod)3 Hfod=1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-7,7-dimethyloctane-4,6-dione 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(8-(benzyloxy)-7-bromo-2-quinolinyl)-3-(methoxycarbonyl)-4-methyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Studies towards streptonigrinoids: formal synthesis of lavendamycin methyl ester

  摘要：

  在薰衣草霉素甲酯的实际新合成中，关键的步骤是改良的Knoevenagel-Stobbe吡啶形成和热解亚硝基插入。

  DOI：

  10.1039/c39930001463
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙酸甲酯 、 3-(benzyloxy)-4-bromo-2-nitrobenzaldehyde 在 sodium dithionite 作用下， 生成 1-(8-Benzyloxy-7-bromo-quinolin-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Studies towards streptonigrinoids: formal synthesis of lavendamycin methyl ester

  摘要：

  在薰衣草霉素甲酯的实际新合成中，关键的步骤是改良的Knoevenagel-Stobbe吡啶形成和热解亚硝基插入。

  DOI：

  10.1039/c39930001463

文献信息

• Studies towards streptonigrinoids: formal synthesis of lavendamycin methyl ester
  作者：Marco A. Ciufolini、Michael J. Bishop

  DOI：10.1039/c39930001463

  日期：——

  A modified Knoevenagel–Stobbe pyridine formation and a thermolytic nitrene insertion are the key steps in a practical new synthesis of lavendamycin methyl ester.

  在薰衣草霉素甲酯的实际新合成中，关键的步骤是改良的Knoevenagel-Stobbe吡啶形成和热解亚硝基插入。