8-iodo-4-methyl-6-(trifluoromethyl)-2-quinolyl trifluoromethanesulfonate | 548445-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-iodo-4-methyl-6-(trifluoromethyl)-2-quinolyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [8-Iodo-4-methyl-6-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 548445-72-3
• 化学式: C₁₂H₆F₆INO₃S
• 分子量: 485.145
• InChiKey: OLLOOMXDWGTWDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-4-methyl-6-(trifluoromethyl)-2-quinolyl trifluoromethanesulfonate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 ethyl 4-[8-allyl-4-methyl-6-(trifluoromethyl)-2-quinolinyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Functionalization of Quinolines in Positions 2 and 8 via Polyfunctional­ Aryl- and Heteroarylmagnesium Intermediates

  摘要：

  本文介绍了一种制备功能化 8-iodo-2-trifluoromethanesulfonyloxyquinolines 的有效方法。碘官能团可通过碘镁交换反应选择性地转化为其他残基。 此外，三氟甲磺酸官能团还可在 Negishi 交叉偶联反应中用作离去基团。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36828
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-[2-{[(E)-(dimethylamino)methylidene]amino}-3-iodo-5-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-enoate 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 8-iodo-4-methyl-6-(trifluoromethyl)-2-quinolyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Functionalization of Quinolines in Positions 2 and 8 via Polyfunctional­ Aryl- and Heteroarylmagnesium Intermediates

  摘要：

  本文介绍了一种制备功能化 8-iodo-2-trifluoromethanesulfonyloxyquinolines 的有效方法。碘官能团可通过碘镁交换反应选择性地转化为其他残基。 此外，三氟甲磺酸官能团还可在 Negishi 交叉偶联反应中用作离去基团。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36828

文献信息

• Expeditious Functionalization of Quinolines in Positions 2 and 8 via Polyfunctional­ Aryl- and Heteroarylmagnesium Intermediates
  作者：Paul Knochel、Anne Staubitz、Wolfgang Dohle

  DOI：10.1055/s-2003-36828

  日期：——

  An efficient way to prepare functionalized 8-iodo-2-trifluoromethanesulfonyloxyquinolines is presented. The iodo functionality could be selectively converted into other residues via an iodine-magnesium exchange reaction. In addition, the trifluoromethanesulfonate functionality was used as a leaving group in Negishi cross-coupling reactions.

  本文介绍了一种制备功能化 8-iodo-2-trifluoromethanesulfonyloxyquinolines 的有效方法。碘官能团可通过碘镁交换反应选择性地转化为其他残基。 此外，三氟甲磺酸官能团还可在 Negishi 交叉偶联反应中用作离去基团。