2,4-bis(ethylthio)-3,3-diphenyl-3,4-dihydroquinoline | 1416169-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(ethylthio)-3,3-diphenyl-3,4-dihydroquinoline
• 英文别名: 2,4-bis(ethylsulfanyl)-3,3-diphenyl-4H-quinoline
• CAS: 1416169-22-6
• 化学式: C₂₅H₂₅NS₂
• 分子量: 403.612
• InChiKey: JUKLYPIDNNYHQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 2,4-bis(ethylthio)-3,3-diphenyl-3,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  N -[（α-杂取代）-2-甲苯基]酮亚胺的 1,5-（H，RO，RS）移位/6π-电子环闭合串联过程：相对迁徙能力和激活效应的案例研究†

  摘要：

  已制备了许多在邻位被不同的非环状缩醛官能团（缩醛，单硫缩醛，二硫缩醛）或仅被一个烷氧基甲基或（烷硫基）甲基取代的N-芳基酮亚胺，并在甲苯中进行热处理解决方案。在平稳加热下，带有两个非连续缩合序列的酮亚胺的非环状缩醛转化为3,4-二氢喹啉，这是第一个机理步骤，涉及氢化物或烷氧基的1,5交替迁移，随后是随后的6π电环闭合。带有无环单硫缩醛和二硫缩醛功能的杂聚枯烯通过一个独特的连续过程，涉及硫烷酸酯基团的选择性迁移。仅带有一个醚或硫醚基团的酮戊二烯仅通过1,5氢化物移位引发的串联序列进行转化。所有这些转化作为最终反应产物提供了具有一系列取代模式的各种喹啉衍生物。从这些实验中，可以提取出迁移倾向的以下顺序：RS> RO>H。也可以估计以下相对激活活性的顺序：RO> RS>H。

  DOI：

  10.1039/c2ob27010b

文献信息

• 1,5-(H, RO, RS) shift/6π-electrocyclic ring closure tandem processes on N-[(α-heterosubstituted)-2-tolyl]ketenimines: a case study of relative migratory aptitudes and activating effects
  作者：Mateo Alajarín、Baltasar Bonillo、Raúl-Angel Orenes、María-Mar Ortín、Angel Vidal

  DOI：10.1039/c2ob27010b

  日期：——

  A number of N-aryl ketenimines, substituted at the ortho position either with different non-cyclic acetalic functions (acetals, monothioacetals, dithioacetals) or with only one alkoxymethyl or (alkylthio)methyl group, have been prepared and submitted to thermal treatment in toluene solution. Under smooth heating the ketenimines bearing non-cyclic acetals converted into 3,4-dihydroquinolines following

  已制备了许多在邻位被不同的非环状缩醛官能团（缩醛，单硫缩醛，二硫缩醛）或仅被一个烷氧基甲基或（烷硫基）甲基取代的N-芳基酮亚胺，并在甲苯中进行热处理解决方案。在平稳加热下，带有两个非连续缩合序列的酮亚胺的非环状缩醛转化为3,4-二氢喹啉，这是第一个机理步骤，涉及氢化物或烷氧基的1,5交替迁移，随后是随后的6π电环闭合。带有无环单硫缩醛和二硫缩醛功能的杂聚枯烯通过一个独特的连续过程，涉及硫烷酸酯基团的选择性迁移。仅带有一个醚或硫醚基团的酮戊二烯仅通过1,5氢化物移位引发的串联序列进行转化。所有这些转化作为最终反应产物提供了具有一系列取代模式的各种喹啉衍生物。从这些实验中，可以提取出迁移倾向的以下顺序：RS> RO>H。也可以估计以下相对激活活性的顺序：RO> RS>H。