1,3-di(p-bromophenyl)-2-methyl-1,3-propanedione | 360771-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-di(p-bromophenyl)-2-methyl-1,3-propanedione
• 英文别名: 1,3-bis(4-bromophenyl)-2-methylpropane-1,3-dione
• CAS: 360771-14-8
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 396.078
• InChiKey: AISJKXRMQCNKDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(p-bromophenyl)-2-methyl-1,3-propanedione 在 (R,R)-cobalt(II) 四氢糠醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到(2S,3R)-1,3-di(p-bromophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  旋光性钴配合物催化对映选择性硼氢化物的还原。

  摘要：

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/chem.200304794
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 生成 1,3-di(p-bromophenyl)-2-methyl-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  旋光性钴配合物催化对映选择性硼氢化物的还原。

  摘要：

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/chem.200304794

文献信息

• Reductive Desymmetrization of 2-Alkyl-1,3-diketones Catalyzed by Optically Active β-Ketoiminato Cobalt Complexes
  作者：Yuhki Ohtsuka、Kiichirou Koyasu、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol016204h

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] The reductive desymmetrization of acyclic 1,3-diketones was achieved for the first time by catalytic borohydride reduction in the presence of optically active beta-ketoiminato cobalt(II) complex catalysts. In this reaction, various 2-substituted-1,3-diaryl-1,3-propanediones were converted into the corresponding optically active 2-substituted-1,3-diaryl-3-hydroxypropanone in good-to-high

  [反应：见正文]在光学活性的β-酮亚胺基钴（II）络合催化剂的存在下，催化硼氢化物的还原首次实现了无环1,3-二酮的还原脱对称。在该反应中，将各种2-取代的-1,3-二芳基-1,3-丙二酮以良好的高收率转化成相应的旋光的2-取代的-1,3-二芳基-3-羟基丙酮，并具有优异的非对映体-对映选择性和高催化效率。
• Enantioselective Borohydride Reduction Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Tohru Yamada、Takushi Nagata、Kiyoaki D. Sugi、Kiyotaka Yorozu、Taketo Ikeno、Yuhki Ohtsuka、Daichi Miyazaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200304794

  日期：2003.9.22

  enantioselective borohydride reduction of aromatic ketones or imines to the corresponding alcohols was developed in the presence of a catalytic amount of an optically active cobalt(II) complex catalyst. This enantioselective reduction is carried out using a precisely premodified borohydride with alcohols such as tetrahydrofurfuryl alcohol, ethanol and methanol. High optical yields are obtained by choosing

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。