1.4.7-Trichlor-norbornan | 18214-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1.4.7-Trichlor-norbornan
• 英文别名: 1,4,7-trichlorobicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 18214-91-0
• 化学式: C₇H₉Cl₃
• 分子量: 199.507
• InChiKey: YCQRCDUXOLDJID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,7,7-Hexachlor-bicyclo<2.2.1>hepten-(2) 在 镍 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 生成 1.4.7-Trichlor-norbornan
  参考文献：
  名称：

  一些多氯降冰片烯2-烯的氢解反应及1,4-二氯降冰片烯2-烯的合成

  摘要：

  在氢氧化钾存在下，在阮内镍上对1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2-烯进行氢解，通过中间体1,2,3,4,7生成1,4,7-三氯降冰片烷-顺式-五氯降冰片-2-烯。当使用10％钯-木炭作为催化剂时，除非存在5-内-氯取代基，否则C-7氯原子是惰性的，例如1,2,3,4,5-内，7,7-七氯降冰片烯中2-烯。四氯环戊二烯与反式-1，2-二氯乙烯和氯乙烯反应产生的狄尔斯-阿尔德加合物发生氢解反应，从而除去了其氯取代的双键。通过从1,2-外，3-内消去氯来合成1,4-二氯降冰片-2-烯镁和碘处理后，通过碱催化从1,2-外生的，4-三氯降冰片烷中除去氯化氢，得到1,4-四氯降冰片烷。

  DOI：

  10.1039/j39680000700

文献信息

• Hydrogenolysis reactions of some polychlorinated norborn-2-enes, and the synthesis of 1,4-dichloronorborn-2-ene
  作者：C. K. Alden、D. I. Davies

  DOI：10.1039/j39680000700

  日期：——

  Hydrogenolysis of the Diels–Alder adducts from the reactions of tetrachlorocyclopentadiene with trans-1,2-dichloroethylene and vinyl chloride results in removal of their chlorine-substituted double bonds. 1,4-Dichloronorborn-2-ene was synthesised by the elimination of chlorine from 1,2-exo,3-endo,4-tetrachloronorbornane when treated with magnesium and iodine, and by base-catalysed elimination of hydrogen chloride

  在氢氧化钾存在下，在阮内镍上对1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2-烯进行氢解，通过中间体1,2,3,4,7生成1,4,7-三氯降冰片烷-顺式-五氯降冰片-2-烯。当使用10％钯-木炭作为催化剂时，除非存在5-内-氯取代基，否则C-7氯原子是惰性的，例如1,2,3,4,5-内，7,7-七氯降冰片烯中2-烯。四氯环戊二烯与反式-1，2-二氯乙烯和氯乙烯反应产生的狄尔斯-阿尔德加合物发生氢解反应，从而除去了其氯取代的双键。通过从1,2-外，3-内消去氯来合成1,4-二氯降冰片-2-烯镁和碘处理后，通过碱催化从1,2-外生的，4-三氯降冰片烷中除去氯化氢，得到1,4-四氯降冰片烷。