4(S)-[(2R)-1,4-Dioxaspiro[4.5]decanyl]-4-allyloxy-1-butene | 252556-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4(S)-[(2R)-1,4-Dioxaspiro[4.5]decanyl]-4-allyloxy-1-butene
• 英文别名: (3R)-3-[(1S)-1-prop-2-enoxybut-3-enyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 252556-67-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: FOTPSZXAINNPSN-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-[(2R)-1,4-Dioxaspiro[4.5]decanyl]-4-allyloxy-1-butene 在 Grubbs catalyst first generation 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 3-[4,5-bis(benzyloxy)tetrahydropyran-2-yl]-3-hydroxypropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖醇合成手性非蛋白质的4,5-二羟基四氢吡喃衍生的α-氨基酸

  摘要：

  从得自d-甘露糖醇的R -2，3- O-环己叉基甘油醛开始，合成了四个四氢吡喃衍生的手性，非蛋白生成的α-氨基酸。这些合成过程中的关键步骤是使用第一代Grubbs催化剂进行的闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.099
• 作为产物：
  描述：

  1(S)-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decanyl]-3-buten-1-ol 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到4(S)-[(2R)-1,4-Dioxaspiro[4.5]decanyl]-4-allyloxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖醇合成手性非蛋白质的4,5-二羟基四氢吡喃衍生的α-氨基酸

  摘要：

  从得自d-甘露糖醇的R -2，3- O-环己叉基甘油醛开始，合成了四个四氢吡喃衍生的手性，非蛋白生成的α-氨基酸。这些合成过程中的关键步骤是使用第一代Grubbs催化剂进行的闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.099

文献信息

• Synthesis of indole-ring fluorine-labeled analogs of LY333531, an isoform-selective inhibitor of protein kinase C
  作者：Peter G. Goekjian、Priscilla Lugo-Mas、Stacy L. Cable、John O. Cole、James W. White、Dale J. Thompson、Tamara P. Dudley、Michael R. Jirousek、Jeffrey T. Dixon、Lawrence M. Ballas

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00095-0

  日期：1999.9

  to a chiral, aliphatic dimesylate prepared from 1(S)-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decanyl]3-buten-1-ol. The coupling-macrocyclization step was performed by slow addition of a mixture of the bis(indolyl)maleimide and the dimesylate to a suspension of cesium carbonate in DMF, and adjustment of the functionality provided the final labeled analog 1. A simplified analog 2 was prepared from diiodohexane by a similar

  LY333531的两种氟标记类似物已被制备，这是一种有效的，具有ATP竞争性且对蛋白激酶C-beta具有同工型选择性的抑制剂。将标记置于吲哚环上以探测PKC同工型的催化结构域的差异。氟化双（吲哚基）马来酰亚胺是通过5-氟吲哚与N-甲基二氯马来酰亚胺的Steglich偶联制备的，并偶联到由1（S）-[（（2 R）-1,4-dioxaspiro）制备的手性脂族二甲基酯上[4.5]癸基] 3-丁烯-1-醇。通过将双（吲哚基）马来酰亚胺和二甲磺酸酯的混合物缓慢加入碳酸铯在DMF中的悬浮液中来进行偶联-大环化步骤，并调节官能度以提供最终的标记的类似物1。。通过类似的方法由二碘己烷制备简化的类似物2。化合物1和2对PKC-beta（II）的IC（50）分别为5和6 nM，对PKC-α的IC（50）分别为57和79 nM。
• Synthesis of chiral non-proteinogenic 4,5-dihydroxytetrahydropyran derived α-amino acids from d-mannitol
  作者：Anita Brar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.099

  日期：2006.12

  Starting from R-2,3-O-cyclohexylideneglyceraldehyde, which was obtained from d-mannitol, four tetrahydropyran derived chiral, non-proteinogenic α-amino acids have been synthesized. The key step in these syntheses is the ring closing metathesis using the first generation Grubbs’ catalyst.

  从得自d-甘露糖醇的R -2，3- O-环己叉基甘油醛开始，合成了四个四氢吡喃衍生的手性，非蛋白生成的α-氨基酸。这些合成过程中的关键步骤是使用第一代Grubbs催化剂进行的闭环复分解。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Dihydrofurans and Dihydropyrans from Common Precursors Using RCM and Tandem RCM-Isomerization
  作者：Bernd Schmidt、Anne Biernat

  DOI：10.1055/s-2007-985606

  日期：2007.9

  Starting from glyceraldehyde, structurally and stereo-chemically diverse dihydrofurans and dihydropyrans with a 1,2-dihydroxyethylene side chain can be accessed in few steps via allyl metal addition, O-allylation and ring-closing metathesis (RCM) or tandem RCM-isomerization, respectively. The synthesis of di-hydrofurans requires a selective double-bond isomerization on the homoallylic alcohol stage

  从甘油醛开始，可以通过烯丙基金属加成、O-烯丙基化和闭环复分解 (RCM) 或串联 RCM 异构化，通过几个步骤获得结构和立体化学上不同的二氢呋喃和具有 1,2-二羟基乙烯侧链的二氢吡喃，分别。在 O-烯丙基化和 RCM 或 RCM 异构化之前，二氢呋喃的合成需要在高烯丙醇阶段进行选择性双键异构化。