(S)-methyl 2-(1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-indol-3-yl)-2-(4-chlorophenyl)acetate | 1351620-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-indol-3-yl)-2-(4-chlorophenyl)acetate
• 英文别名: (+)-methyl 2-(1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-indol-3-yl)-2-(4-chlorophenyl)acetate；methyl (2S)-2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]indol-3-yl]-2-(4-chlorophenyl)acetate
• CAS: 1351620-04-6
• 化学式: C₂₃H₂₈ClNO₂Si
• 分子量: 414.019
• InChiKey: OZGNSYLKRHHJJE-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyldimethylsilylindole 、 methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-diazoacetate 在 iron(II) perchlorate hexahydrate 、 C₃₅H₃₀N₂O₂ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-methyl 2-(1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-indol-3-yl)-2-(4-chlorophenyl)acetate 、 (S)-methyl 2-(1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-indol-3-yl)-2-(4-chlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的吲哚CH官能化

  摘要：

  开发了一种容易获得的铁催化剂，以在温和条件下以高收率完成吲哚与α-芳基-α-重氮酯的CH功能化。吲哚的不对称CH功能化也可以通过使用ee高达78％的手性螺双恶唑啉的铁配合物来实现。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100334

文献信息

• Iron-Catalyzed CH Fuctionalization of Indoles
  作者：Yan Cai、Shou-Fei Zhu、Guo-Peng Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100334

  日期：2011.11

  An easily available iron catalyst was developed to accomplish the CH functionalization of indoles with α-aryl-α-diazoesters in high yields under mild conditions. The asymmetric CH functionalization of indoles was also realized by using iron complexes of chiral spiro bisoxazolines with up to 78% ee.

  开发了一种容易获得的铁催化剂，以在温和条件下以高收率完成吲哚与α-芳基-α-重氮酯的CH功能化。吲哚的不对称CH功能化也可以通过使用ee高达78％的手性螺双恶唑啉的铁配合物来实现。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed CH Functionalization of Indoles Using an Axially Chiral 2,2′-Bipyridine Ligand
  作者：Xiang Gao、Bo Wu、Wen-Xue Huang、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201504483

  日期：2015.10.5

  palladium‐catalyzed enantioselective CH functionalization of indoles was achieved with an axially chiral 2,2′‐bipyridine ligand, thus providing the desired indol‐3‐acetate derivatives with up to 98 % ee. Moreover, the reaction protocol was also effective for asymmetric OH insertion reaction of phenols using α‐aryl‐α‐diazoacetates. This represents the first successful application of bipyridine ligands with axial

  轴向手性的2,2'-联吡啶配体实现了钯催化对映体的C C H的对映选择性CH官能化，从而提供了所需的吲哚-3-乙酸酯衍生物，其ee高达98％。此外，该反应方案对于使用α-芳基-α-重氮乙酸酯的酚的不对称OH插入反应也有效。这代表具有轴向手性的联吡啶配体在钯催化的卡宾迁移插入反应中的首次成功应用。