5-bromo-6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole | 134670-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 5-Bromo-6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 134670-28-3
• 化学式: C₁₁H₆BrFN₂S
• 分子量: 297.15
• InChiKey: NHPWCDBAEASSPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole 在 异丙基氯化镁 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-deutero-6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole
  参考文献：
  名称：

  斯蒂勒交叉偶联反应与多个含氮杂环的应用

  摘要：

  在文献中已广泛研究了取代的咪唑和嘌呤生物甾醇。我们努力将这些杂环核心结构结合到以前未知的与药理相关的前导结构的前体中，尤其是7-氮杂吲哚。通过研究底物，溶剂，配体系统和副反应的影响，开发了一种高度灵活的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.053
• 作为产物：
  描述：

  咪唑[2,1-b]噻唑,6-(4 -氟苯基)- 在 2-溴苯乙酮 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到5-bromo-6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  按需电化学活化 C-X 键：进入由非共价相互作用引发的原子经济基团转移反应

  摘要：

  原子经济学方法证明了通过氢或卤素键相互作用的非共价相互作用在触发基团转移反应的配对电解中的作用。具体来说，该方法通过活化 C(sp 3 ) 证明了几种芳族和杂芳族化合物的溴化)–Br 键的有机溴衍生物按需。这种电化学协议是温和的，并且几乎不需要额外的电解质，这使得后处理过程变得简单。与现有的区域选择性单溴化方法不同，这项工作使用相对少量（1.2 equiv）的溴替代物，在电化学条件下按需释放溴，反应完成后生成苯乙酮作为有用的副产物。绿色指标表明该协议具有非常好的原子效率，E- 26.86 公斤废物/1 公斤产品的系数。除了放大过程之外，该策略还可以扩展到氯和硫芳基单元的转移。使用计算、光谱和循环伏安法研究完成了广泛的机制研究，以验证非共价相互作用的假设。最后，这种新开发的非键相互作用触发配对电解的适用性扩展到了几种二卤有机化合物的化学选择性脱溴。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00529

文献信息

• Sodium Salts (NaI/NaBr/NaCl) for the Halogenation of Imidazo-Fused Heterocycles
  作者：Rashmi Semwal、Chitrakar Ravi、Rahul Kumar、Ramavatar Meena、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02637

  日期：2019.1.18

  We report herein an effective method for the halogenation of imidazo-fused heterocycles using readily available sodium salts (NaCl/NaBr/NaI) as halogen source and K2S2O8 (or) oxone as promoter. A variety of C-3 halogenated imidazo[1,2-a]pyridines and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles were obtained in good to excellent yields. The present method of halogenation has been also extended to 2-aminopyridines

  我们在此报告了一种使用容易获得的钠盐（NaCl / NaBr / NaI）作为卤素源和K 2 S 2 O 8（或）oxone作为促进剂的咪唑基稠合杂环卤化的有效方法。以良好或优异的产率获得了各种C-3卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶和苯并[d]咪唑并[2,1- b ]噻唑。本发明的卤化方法还以中等至优异的产率扩展到2-氨基吡啶，2-氨基嘧啶，吲哚和异喹啉。
• Metal-free regioselective bromination of imidazo-heteroarenes: the dual role of an organic bromide salt in electrocatalysis
  作者：Partha Pratim Sen、Vishal Jyoti Roy、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1039/d1gc01069g

  日期：——

  tetra-n-butylammonium bromide (TBAB), as a brominating agent and as an electrolyte for the regioselective bromination of several imidazo heteroaromatic motifs. Instead of using a transition metal/external oxidant, this methodology utilized electron holes and electrons by means of anodic oxidation and cathodic reduction to form the desired products in good to excellent yields at ambient temperature. The method is simple

  本文通过证明有机溴化物盐的双重作用来代表电化学转化，即四氮-丁基溴化铵 (TBAB)，作为溴化剂和电解质，用于几种咪唑杂芳族基序的区域选择性溴化。该方法不使用过渡金属/外部氧化剂，而是通过阳极氧化和阴极还原利用电子空穴和电子在环境温度下以良好至极好的产率形成所需的产物。该方法简单、环境友好且与各种官能团兼容。这种可持续的绿色溴化技术的意义在于，现成的低成本电极 (C(+)/C(-)) 可以重复使用多达 40 次而不会损失任何电化学活性。电氧化方法可以有效地扩大规模，也可以扩展到氯化。而且，
• O'Daly, M. Anne; Hopkinson, Christopher P.; Meakins, G. Denis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 855 - 860
  作者：O'Daly, M. Anne、Hopkinson, Christopher P.、Meakins, G. Denis、Raybould, Amanda J.

  DOI：——

  日期：——
• The application of Stille cross-coupling reactions with multiple nitrogen containing heterocycles
  作者：Roland Selig、Dieter Schollmeyer、Wolfgang Albrecht、Stefan Laufer

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.053

  日期：2011.11

  pharmacologically relevant lead structures. A highly flexible synthetic procedure was developed, derived from investigations of the influence of the substrates, solvents, ligand systems, and side reactions.

  在文献中已广泛研究了取代的咪唑和嘌呤生物甾醇。我们努力将这些杂环核心结构结合到以前未知的与药理相关的前导结构的前体中，尤其是7-氮杂吲哚。通过研究底物，溶剂，配体系统和副反应的影响，开发了一种高度灵活的合成方法。
• Electrochemical Activation of the C–X Bond on Demand: Access to the Atom Economic Group Transfer Reaction Triggered by Noncovalent Interaction
  作者：Partha Pratim Sen、Vishal Jyoti Roy、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00529

  日期：2022.8.5

  demonstrates the involvement of noncovalent interaction via hydrogen or halogen bonding interaction in triggering paired electrolysis for the group transfer reactions. Specifically, this method demonstrated the bromination of several aromatic and heteroaromatic compounds through the activation of the C(sp3)–Br bond of organic–bromo derivatives on demand. This electrochemical protocol is mild, and mostly

  原子经济学方法证明了通过氢或卤素键相互作用的非共价相互作用在触发基团转移反应的配对电解中的作用。具体来说，该方法通过活化 C(sp 3 ) 证明了几种芳族和杂芳族化合物的溴化)–Br 键的有机溴衍生物按需。这种电化学协议是温和的，并且几乎不需要额外的电解质，这使得后处理过程变得简单。与现有的区域选择性单溴化方法不同，这项工作使用相对少量（1.2 equiv）的溴替代物，在电化学条件下按需释放溴，反应完成后生成苯乙酮作为有用的副产物。绿色指标表明该协议具有非常好的原子效率，E- 26.86 公斤废物/1 公斤产品的系数。除了放大过程之外，该策略还可以扩展到氯和硫芳基单元的转移。使用计算、光谱和循环伏安法研究完成了广泛的机制研究，以验证非共价相互作用的假设。最后，这种新开发的非键相互作用触发配对电解的适用性扩展到了几种二卤有机化合物的化学选择性脱溴。