N-n-butyl-7-methoxytacrine | 64431-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-n-butyl-7-methoxytacrine
• 英文别名: N-n-butyl-7-methoxytacrine hydrochloride；N-butyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
• CAS: 64431-52-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O
• 分子量: 284.401
• InChiKey: ULMHGDVYVGBMQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-butyl-7-methoxytacrine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-n-butyl-7-methoxytacrine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-7-甲氧基他克林盐酸盐作为阿尔茨海默病潜在胆碱酯酶抑制剂的合成及体外评价

  摘要：

  在临床实践中，所有批准用于阿尔茨海默氏病（AD）的药物均可改善该疾病的症状。其中，乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI）用于增加胆碱能活性。在新的AChEI中，发现他克林化合物的毒性比7-MEOTA（9-氨基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢ac啶）高。在这封信中，合成了一系列的7-MEOTA类似物（N-烷基-7-甲氧基他克林）。评价了它们对重组人乙酰胆碱酯酶（AChE）和血浆人丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制能力。三种新型化合物显示出对hAChE优于THA或7-MEOTA的有希望的结果。产生了三种化合物作为hBChE的有效抑制剂。SAR结果突出了C 6 –C 7 N-抑制胆碱酯酶的烷基链。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.044
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 7-MEOTA 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-n-butyl-7-methoxytacrine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-7-甲氧基他克林盐酸盐作为阿尔茨海默病潜在胆碱酯酶抑制剂的合成及体外评价

  摘要：

  在临床实践中，所有批准用于阿尔茨海默氏病（AD）的药物均可改善该疾病的症状。其中，乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI）用于增加胆碱能活性。在新的AChEI中，发现他克林化合物的毒性比7-MEOTA（9-氨基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢ac啶）高。在这封信中，合成了一系列的7-MEOTA类似物（N-烷基-7-甲氧基他克林）。评价了它们对重组人乙酰胆碱酯酶（AChE）和血浆人丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制能力。三种新型化合物显示出对hAChE优于THA或7-MEOTA的有希望的结果。产生了三种化合物作为hBChE的有效抑制剂。SAR结果突出了C 6 –C 7 N-抑制胆碱酯酶的烷基链。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.044