N-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-C-((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-methanesulfonamide | 164219-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-C-((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-methanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1-[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonamide
• CAS: 164219-29-8
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅S
• 分子量: 395.52
• InChiKey: HYTNQNTURSDSAB-FOIQADDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-2-phenylselanyl-propionic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 、 N-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-C-((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-methanesulfonamide 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到2-((1S,4R)-7,7-Dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonyl)-6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-β-苯乙胺与α-氯-α-苯基硒酸酯的Pictet-Spengler缩合。1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸酯的新合成

  摘要：

  在路易斯酸促进下，N-磺酰基-β-苯乙胺与α-氯-α-苯基硒代乙酸/丙酸酯的反应产生相应的1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸酯中等至良好的产率。使用手性磺酰胺和/或酯可得到不同程度的非对映选择性。据报道，采用这种策略，可以实现新的全合成卡托乙胺的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00958-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-(2-nitro-vinyl)-benzene 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-C-((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-β-苯乙胺与α-氯-α-苯基硒酸酯的Pictet-Spengler缩合。1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸酯的新合成

  摘要：

  在路易斯酸促进下，N-磺酰基-β-苯乙胺与α-氯-α-苯基硒代乙酸/丙酸酯的反应产生相应的1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸酯中等至良好的产率。使用手性磺酰胺和/或酯可得到不同程度的非对映选择性。据报道，采用这种策略，可以实现新的全合成卡托乙胺的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00958-2

文献信息

• Thioorthoesters in the activated Pictet–Spengler cyclization. Synthesis of 1-thiosubstituted tetrahydroisoquinolines and carboncarbon bond formation via sulfonyl iminium ions generated from N,S-sulfonyl acetals
  作者：Claudio C Silveira、Carmem R Bernardi、Antonio L Braga、Teodoro S Kaufman

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01452-7

  日期：2003.8

  The elaboration of 1-alkylthio- and 1-arylthio-tetrahydroisoquinolines by means of the activated Pictet-Spengler reaction of N-sulfonyl-beta-phenethylamines with thioorthoesters as electrophiles, and their use as sulfonyl iminium ion precursors for carbon-carbon bond formation, leading to 1-substituted tetrahydroisoquinoline derivatives, is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pictet-Spengler condensation of N-sulfonyl-β-phenethylamines with α-chloro-α-phenylselenoesters. New synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylates
  作者：Claudio C. Silveira、Carmem R. Bernardi、Antonio L. Braga、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00958-2

  日期：1999.7

  The reaction of N-sulfonyl-β-phenethylamines with α-chloro-α-phenylseleno acetate/propionate esters under Lewis acid promotion gives moderate to good yields of the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylates. Varying degrees of diastereoselection were obtained using chiral sulfonamides and/or esters. Employing this strategy, the achievement of a new total synthesis of Calycotomine is

  在路易斯酸促进下，N-磺酰基-β-苯乙胺与α-氯-α-苯基硒代乙酸/丙酸酯的反应产生相应的1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸酯中等至良好的产率。使用手性磺酰胺和/或酯可得到不同程度的非对映选择性。据报道，采用这种策略，可以实现新的全合成卡托乙胺的合成。