Z-Lys(Boc)-OSu | 3338-34-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-Lys(Boc)-OSu
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 3338-34-9
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₈
• 分子量: 477.514
• InChiKey: NCFVVSXVXQRYFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-101 °C
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Lys(Boc)-OSu 在 palladium carbon 氢气 、 ammonium formate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3aS,7aS)-1-{(R)-4-[6-Amino-2-(biphenyl-4-ylmethoxycarbonylamino)-hexanoylamino]-4-carboxy-butyryl}-octahydro-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的三肽抑制剂的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列新的高效血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，即1-（N2-取代的L-赖氨酰基-γ-D-谷氨酰基）八氢-1H-吲哚-2-羧酸。在N末端P1 Lys的α-氨基处引入了各种酰基。研究了N2-酰基对体外抑制活性和口服降压作用的影响。发现所有合成的N-酰基三肽都具有约纳摩尔水平的体外抑制活性，并且当口服时，在肾性高血压大鼠中以10 mg / kg的剂量显示出抗高血压功效。其中，化合物7e，g和9f，i，m与依那普利（2a）相比显示出有效且持久的降压作用。还讨论了它们的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.110

文献信息

• Small Molecules for Imaging Protein-Protein Interactions
  申请人：Li C. King

  公开号：US20080085238A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  A tissue is imaged to detect the presence of amyloid deposits or other target proteins prior to their aggregation into plaques, with the assistance of the administration of a labeled bifunctional compound of which one functionality binds to the target protein and the second functionality binds to a chaperone protein that is present in the tissue of interest. The two functionalities have different binding affinities, the target-binding functionality having the greater binding affinity, with the result that the bifunctional compound preferentially remains in the tissue when bound to the chaperone and then the target protein while bifunctional compound that is not bound to the target protein will leave the tissue. The inclusion of the chaperone allows the imaging process to detect the non-aggregated proteins by way of the label and the difference in kinetics of the binding to the chaperone and the target protein permits one to distinguish between binding of the bifunctional molecule to the chaperone only and binding to the chaperone and then to the target protein. Certain intermediates toward the synthesis of these bifunctional compounds are novel by themselves, and labeled bifunctional molecules in general that utilize a lysine linker are also disclosed as a novel class of compounds.

  一种组织被成像以检测淀粉样沉积物或其他靶蛋白质在聚集成斑块之前的存在，辅助使用一种带标记的双功能化合物的管理，其中一个功能性结合到靶蛋白质，第二个功能性结合到存在于感兴趣组织中的分子伴侣蛋白。这两种功能性具有不同的结合亲和力，结合到靶蛋白质的功能性具有更强的结合亲和力，结果是双功能化合物在与分子伴侣和靶蛋白质结合时更倾向于留在组织中，而未与靶蛋白质结合的双功能化合物会离开组织。包括分子伴侣可以使成像过程通过标记和结合到分子伴侣和靶蛋白质的结合动力学差异来检测非聚集的蛋白质，从而使人们能够区分双功能分子仅与分子伴侣结合和先与分子伴侣结合然后与靶蛋白质结合之间的区别。这些双功能化合物的合成中间体本身是新颖的，同时也公开了一种利用赖氨酸连接物的带标记双功能分子作为一种新颖类化合物。
• US7943775B2
  申请人：——

  公开号：US7943775B2

  公开（公告）日：2011-05-17