N-(2,6-二甲基苯基)-1H-苯并咪唑-2-胺 | 435280-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N-(2,6-二甲基苯基)-1H-苯并咪唑-2-胺
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: N-(2,6-Dimethylphenyl)-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 435280-98-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: HZDQKPPIIVQERW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium;hydride 、 N-(2,6-二甲基苯基)-1H-苯并咪唑-2-胺 、 2,4-二氯嘧啶 、 盐酸 、 乙醚 在 氮气 、 正庚烷 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl acetate heptane 、 silica 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以to afford 2-(N-(2-chloropyrimid-4-yl)-2,6-dimethylphenylamino)-1H-benzimidazole as a white solid的产率得到2-(N-(2-chloropyrimid-4-yl)-2,6-dimethylphenylamino)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrimidinyl derivatives and methods of use

  摘要：

  本发明涵盖化合物、类似物、前药及其药学上可接受的盐、制药组合物、用途和预防和治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20040063705A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(2,6-二甲基苯基)-1H-苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  铜促进的一锅法：苯并咪唑的合成

  摘要：

  开发了一种简便、一锅式且熟练的方法来生产各种 2-芳基氨基苯并咪唑。该方法首次基于铜催化剂促进多米诺 C-N 交叉偶联反应生成 2-芳基氨基苯并咪唑。机理研究表明，合成途径涉及基于铜的脱硫/亲核取代和随后的多米诺骨牌内和分子间 C-N 交叉偶联反应。使用这种新开发的铜催化方法解决了 2-芳基氨基苯并咪唑合成过程中通常遇到的一些问题，包括使用昂贵的催化系统和溴前体的低反应性。反应过程简单，一般具有优良的底物耐受性，

  DOI：

  10.3390/molecules25081788

文献信息

• Substituted benzimidazoles, processes for their preparation, their use as medicaments, and medicaments comprising them
  申请人：——

  公开号：US20020132842A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The invention relates to the use of compounds of formula I for the production of a medicament for the treatment of illnesses which can be influenced by inhibition of the Na+/H+ exchanger, and to a medicament comprising them. 1 in which R1 to R9 have the meanings shown in the claims.

  该发明涉及使用式I化合物制备用于治疗受Na+/H+交换体抑制影响的疾病的药物，以及包含它们的药物。其中R1至R9的含义如索赔中所示。
• A practical synthesis of 2-(N-substituted)-aminobenzimidazoles utilizing CuCl-promoted intramolecular cyclization of N-(2-aminoaryl)thioureas
  作者：Xiao-jun Wang、Li Zhang、Yibo Xu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.042

  日期：2004.9

  A practical protocol for synthesis of 2-(N-substituted)-aminobenzimidazoles was developed. N-(2-Aminoaryl)thioureas undergo a CuCl-promoted intramolecular cyclization to give the corresponding 2-(N-substituted amino)benzimidazoles in good to excellent isolated yields.

  开发了合成2-（N-取代）-氨基苯并咪唑的实用方案。N-（2-氨基芳基）硫脲经过CuCl促进的分子内环化反应，可以很好地分离出相应的2-（N-取代氨基）苯并咪唑类化合物。
• A one-pot method for the synthesis of 2-aminobenzimidazoles and related heterocycles
  作者：Victor J. Cee、Nicholas S. Downing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.112

  日期：2006.5

  A rapid and efficient one-pot method for the synthesis of 2-aminobenzimidazoles and related heterocycles is described. The reaction is mediated by a polymer-supported carbodiimide, which simplifies product isolation. The scope and limitations of this method are described.

  描述了一种快速有效的一锅法合成2-氨基苯并咪唑和相关杂环的方法。该反应由聚合物负载的碳二亚胺介导，这简化了产物的分离。描述了该方法的范围和局限性。
• Cobalt-Catalyzed Oxidative Isocyanide Insertion to Amine-Based Bisnucleophiles: Diverse Synthesis of Substituted 2-Aminobenzimidazoles, 2-Aminobenzothiazoles, and 2-Aminobenzoxazoles
  作者：Tong-Hao Zhu、Shun-Yi Wang、Gao-Nan Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/chem.201300239

  日期：2013.5.3

  Cobalt catalysis: Synthesis of substituted 2‐aminobenzimidazoles, 2‐aminobenzothiazoles, and 2‐aminobenzoxazoles was achieved by using cobalt(II) acetate catalyzed isocyanide insertion to o‐diaminobenzene, 2‐aminobenzenethiol, and 2‐aminophenol derivatives in 1,4‐dioxane (see scheme). It was found that the reaction proceeded efficiently to give the desired products in up to 95 % isolated yields by

  钴催化：使用乙酸钴（II）催化异氰酸酯插入1,4-二恶烷中的邻-二氨基苯，2-氨基苯硫醇和2-氨基苯酚衍生物，可合成取代的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和2-氨基苯并恶唑（请参阅方案）。发现该反应有效地进行，通过一步形成CN和CS（O，N），以高达95％的分离产率得到所需的产物。
• SUBSTITUIERTE 2-ANILINO-BENZIMIDAZOLE UND IHRE VERWENDUNG ALS NHE-INHIBITOREN
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1341770A1

  公开（公告）日：2003-09-10