1,1-dimethylethyl (E)-3-(2-isothiocyanatophenyl)propenoate | 1232682-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (E)-3-(2-isothiocyanatophenyl)propenoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(2-isothiocyanatophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1232682-73-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: TYWGRWJMTGLPOO-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (E)-3-(2-isothiocyanatophenyl)propenoate 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到tert-butyl (1,4-dihydro-2-thioxo-2H-3,1-benzothiazin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过3-（2-异硫氰酸根合苯基）丙-2-烯酸衍生物与硫醇或硫化钠的反应一锅合成2-（2-硫烷基-4H-3,1-苯并噻嗪-4-基）乙酸衍生物

  摘要：

  已开发出两种在温和条件下制备2-（2-硫烷基-4- H -3,1-苯并噻嗪-4-基）乙酸衍生物3的有效方法。第一种方法是基于3-（2-异硫氰酸根合）反应丙-2- enoates 1A - 1C具有在的Et存在下的硫醇3 N的THF中，在室温下，导致相应的二硫代氨基甲酸酯中间体2，其经历自发在相同的温度下，通过S-原子以1,4加成方式（迈克尔加成）攻击丙-2-烯酰基部分，环化得到2-（2-硫烷基-4 H在一个锅中加入3,1-苯并噻嗪-4基乙酸酯。第二种方法涉及用Na 2 S处理3-（2-异硫氰酸根合苯基）丙-2-烯酸衍生物1b - 1d，导致形成2-（2-二硫磺基-4- H -3,1-苯并噻嗪-4- yl）乙酸中间体5通过相似的加成/环化顺序，然后使其与烷基或芳基卤化物反应，得到衍生物3。不用添加卤化物即可获得2-（2-硫代-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-基）乙酸衍生物6。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000340
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (E)-3-(2-isocyanophenyl)propenoate 在 selenium 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到1,1-dimethylethyl (E)-3-(2-isothiocyanatophenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  2-（2-二烷基氨基-4H-3,1-苯并噻嗪-4-基）乙酸衍生物和2-（2-硫代-1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-基）乙酸衍生物的合成

  摘要：

  一种制备2-（4 H -3,1-苯并噻嗪-4-基）乙酸衍生物和2-（2-硫代-1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-基）乙酸的有效方法衍生物已经开发出来。3-（2-异硫氰酸根合苯基）丙酸衍生物与仲胺在室温下在甲醇中的反应生成相应的硫脲中间体，该中间体在回流温度下加热时，由于硫原子对1,4的丙烯部分的攻击而环化-addition方式，得到2-（2-二烷基氨基-4- ħ -3,1-苯并噻嗪-4-基）乙酸衍生物以一锅煮的。使用伯胺代替仲胺的类似序列提供了2- [3-烷基（或芳基）-2-硫代-1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-基]乙酸衍生物。 4 H -3,1-苯并噻嗪-2-硫代-1,2,3,4-四氢喹唑啉-3-（2-异硫氰酸根合苯基）丙酸-硫脲-1,4-加成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218746

文献信息

• A Highly Efficient Copper(I)-Catalyzed Cascade Reaction of<i>o</i>-Alkenylphenyl Isothiocyanates with Isocyanides Leading to 5<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazo[5,1-<i>b</i>][1,3]thiazines
  作者：Wenyan Hao、Jian Huang、Shanshan Jie、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201500800

  日期：2015.10

  The highly efficient copper(I)-catalyzed cascade reaction of (E)-3-(2-isothiocyanatophenyl)acrylates and (E)-3-(2-isothiocyanatophenyl)acrylonitriles with isocyanides was explored. The method provides an expedient route for the synthesis of 5H-benzo[d]imidazo[5,1-b][1,3]thiazines in good to excellent yields by using CuCl (10 mol-%) as the catalyst and K3PO4 (2.0 equiv.) as the base in THF at 70 °C

  探索了高效铜 (I) 催化的 (E)-3-(2-异硫氰酸根合苯基) 丙烯酸酯和 (E)-3-(2-异硫氰酸根合苯基) 丙烯腈与异氰化物的级联反应。该方法为以 CuCl (10 mol-%) 为催化剂和 K3PO4 合成 5H-苯并[d]咪唑并[5,1-b][1,3]噻嗪类化合物提供了一条便利的途径，收率良好至极好2.0 当量）作为 70 °C 下 THF 中的碱。该反应涉及 [3+2] 环加成和随后的分子内 C-S 键形成。
• Synthesis of 2-(2-Dialkylamino-4H-3,1-benzothiazin-4-yl)acetic Acid Derivatives and 2-(2-Thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-yl)acetic Acid Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0029-1218746

  日期：2010.5

  1-benzothiazin-4-yl)acetic acid derivatives in one pot. A similar sequence using primary amines in place of secondary amines afforded 2-[3-alkyl(or aryl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-yl]acetic acid derivatives. 4H-3,1-benzothiazines - 2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolines - 3-(2-isothiocyanatophenyl)propenoic acids - thioureas - 1,4-addition

  一种制备2-（4 H -3,1-苯并噻嗪-4-基）乙酸衍生物和2-（2-硫代-1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-基）乙酸的有效方法衍生物已经开发出来。3-（2-异硫氰酸根合苯基）丙酸衍生物与仲胺在室温下在甲醇中的反应生成相应的硫脲中间体，该中间体在回流温度下加热时，由于硫原子对1,4的丙烯部分的攻击而环化-addition方式，得到2-（2-二烷基氨基-4- ħ -3,1-苯并噻嗪-4-基）乙酸衍生物以一锅煮的。使用伯胺代替仲胺的类似序列提供了2- [3-烷基（或芳基）-2-硫代-1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-基]乙酸衍生物。 4 H -3,1-苯并噻嗪-2-硫代-1,2,3,4-四氢喹唑啉-3-（2-异硫氰酸根合苯基）丙酸-硫脲-1,4-加成
• One-Pot Syntheses of 2-(2-Sulfanyl-4H-3,1-benzothiazin-4-yl)acetic Acid Derivatives via Reactions of 3-(2-Isothiocyanatophenyl)prop-2-enoic Acid Derivatives with Thiols or Sodium Sulfide
  作者：Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi、Kazuhiro Kobayashi

  DOI：10.1002/hlca.201000340

  日期：2011.1

  3‐(2‐isothiocyanatophenyl)prop‐2‐enoic acid derivatives 1b–1d with Na2S leading to the formation of 2‐(2‐sodiosulfanyl‐4H‐3,1‐benzothiazin‐4‐yl)acetic acid intermediates 5 by a similar addition/cyclization sequence, which are then allowed to react with alkyl or aryl halides to afford derivatives 3. 2‐(2‐Thioxo‐4H‐3,1‐benzothiazin‐4‐yl)acetic acid derivatives 6 can be obtained by omitting the addition

  已开发出两种在温和条件下制备2-（2-硫烷基-4- H -3,1-苯并噻嗪-4-基）乙酸衍生物3的有效方法。第一种方法是基于3-（2-异硫氰酸根合）反应丙-2- enoates 1A - 1C具有在的Et存在下的硫醇3 N的THF中，在室温下，导致相应的二硫代氨基甲酸酯中间体2，其经历自发在相同的温度下，通过S-原子以1,4加成方式（迈克尔加成）攻击丙-2-烯酰基部分，环化得到2-（2-硫烷基-4 H在一个锅中加入3,1-苯并噻嗪-4基乙酸酯。第二种方法涉及用Na 2 S处理3-（2-异硫氰酸根合苯基）丙-2-烯酸衍生物1b - 1d，导致形成2-（2-二硫磺基-4- H -3,1-苯并噻嗪-4- yl）乙酸中间体5通过相似的加成/环化顺序，然后使其与烷基或芳基卤化物反应，得到衍生物3。不用添加卤化物即可获得2-（2-硫代-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-基）乙酸衍生物6。