2-(2,5-dimethylphenyl)-1,4-benzoquinone | 79756-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(2,5-dimethylphenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethylphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 79756-66-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: OXOVKFVJTXGAMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯硼酸 、 对苯醌 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以79%的产率得到2-(2,5-dimethylphenyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  用硼酸对醌进行实际的 C−H 官能化

  摘要：

  已经开发了多种硼酸对多种醌的直接官能化。这种可扩展的反应在室温下在开放烧瓶中使用廉价试剂很容易进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。醌的范围很广，各种烷基和芳基硼酸都可以进行有效的交叉偶联。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。该方法已应用于复杂的底物，包括类固醇衍生物和法呢基天然产物。

  DOI：

  10.1021/ja111152z

文献信息

• Arylation of quinones with arenes and palladium acetate
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1039/c39810000859

  日期：——

  Oxidation of quinones with palladium acetate in acetic acid, which contained arenes, gave arylated quinones.

  用乙酸钯在含芳烃的乙酸中将醌氧化，得到芳基化的醌。
• Oxidative coupling of quinones and aromatic compounds by palladium(II) acetate
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1021/jo00350a023

  日期：1985.12
• ITAHARA, TOSHIO, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5546-5550
  作者：ITAHARA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Practical C−H Functionalization of Quinones with Boronic Acids
  作者：Yuta Fujiwara、Victoriano Domingo、Ian B. Seiple、Ryan Gianatassio、Matthew Del Bel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja111152z

  日期：2011.3.16

  quinones with several boronic acids has been developed. This scalable reaction proceeds readily at room temperature in an open flask using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of a persulfate co-oxidant. The scope with respect to quinones is broad, with a variety of alkyl- and arylboronic acids undergoing efficient cross-coupling. The mechanism is presumed to proceed through

  已经开发了多种硼酸对多种醌的直接官能化。这种可扩展的反应在室温下在开放烧瓶中使用廉价试剂很容易进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。醌的范围很广，各种烷基和芳基硼酸都可以进行有效的交叉偶联。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。该方法已应用于复杂的底物，包括类固醇衍生物和法呢基天然产物。