N-(2,6-二甲基苯基)-3-苯基-2-丙烯酰胺 | 18109-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二甲基苯基)-3-苯基-2-丙烯酰胺
• 中文别名: (2E)-N-(2,6-二甲基苯基)-3-苯基丙-2-烯酰胺
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)cinnamamide
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 18109-42-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: RGVUJGWQEVQKSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-二甲基苯基)-3-苯基-2-丙烯酰胺 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到N-(2,6-dimethylphenyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  一种选择性还原α,β-不饱和羰基化合物中碳碳双键的方法

  摘要：

  本发明公开了一种选择性还原α,β‑不饱和羰基化合物中碳碳双键的方法，包括以下步骤：在电解体系中，加入式(I)所示的α，β‑不饱和羰基化合物，通过电化学阴极还原反应将α，β‑不饱和羰基化合物中与羰基共轭的碳碳双键还原；与已经报道的方法相比，本发明不使用金属催化剂和外部氧化剂；本发明所使用的反应原料和电解质价格低廉、无毒无味、后处理简便，因此适用工业化生产；本发明反应条件温和、操作简单且收率高，是一种高效实用的酯类和酰胺类化合物的合成方法。

  公开号：

  CN111217694B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯基丙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(2,6-二甲基苯基)-3-苯基-2-丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCHEMICAL DEBROMINATION OF vic-DIBROMIDES

  摘要：

  Photochemical debromination of dibromohydro cinnamamides gave the carbon-carbon double bond compounds.

  DOI：

  10.1081/scc-100105886

文献信息

• Versatile One-Pot Synthesis of Polysubstituted Cyclopent-2-enimines from α,β-Unsaturated Amides: Imino-Nazarov Reaction
  作者：Ting Fan、Ao Wang、Jia-Qi Li、Jian-Liang Ye、Xiao Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.201805641

  日期：2018.8.6

  The imino‐Nazarov cyclization of the polysubstituted pentan‐1,4‐diene‐3‐imines was realized. To this aim, a one‐pot procedure involving reductive alkenyliminylation of α,β‐unsaturated secondary amides with potassium organotrifluoroborates, followed by acid‐catalyzed imino‐Nazarov cyclization of the polysubstituted pentan‐1,4‐diene‐3‐imine intermediates, was studied systematically. This mild, operationally

  多取代的戊丹-1,4-二烯-3-亚胺的亚氨基-纳扎罗夫环化反应得以实现。为此，采用了一锅法，其中包括将α，β-不饱和仲酰胺与有机三氟硼酸钾进行还原性烯基亚氨基化，然后对多取代的戊丹-1,4-二烯-3-亚胺中间体进行酸催化的亚氨基-纳扎罗夫环化。有系统地研究。这种温和，操作简单，灵活且高产的方案有效地提供了多取代的戊丹-1,4-二烯-3-亚胺，环戊烯亚胺和α-氨基环戊烯酮，它们在有机合成中是有用的支架。通过密度泛函理论计算研究了多取代的戊丹-1,4-二烯-3-亚胺在C2位置的取代基效应。