(+)-3β-hydroxymanool | 112239-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-3β-hydroxymanool
• 英文别名: (2S,4aR,5S,8aR)-5-[(3R)-3-hydroxy-3-methyl-pent-4-enyl]-1,1,4a-trimethyl-6-methylene-decalin-2-ol；(2S,4aR,5S,8aR)-5-[(3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-1,1,4a-trimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-ol
• CAS: 112239-35-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: BPVLHHCARIEPNP-VDWQKOAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+)-3β-hydroxymanool 在 吡啶 作用下， 生成 (+)-3β-acetoxymanool
  参考文献：
  名称：

  Minor compounds of the oleoroesin of the Kamchatka, Japanese, and Siberian larches

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00599256
• 作为产物：
  描述：

  (+)-13β-hydroxylabd-8(17),14-dien-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-3β-hydroxymanool
  参考文献：
  名称：

  Pandita, K.; Agarwal, S. G.; Thappa, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 453 - 458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microbial transformation of diterpenes: Hydroxylation of sclareol, manool and derivatives by Mucor plumbeus
  作者：Gérard Aranda、Mohammed Samir El Kortbi、Jean-Yves Lallemand、Alain Neuman、Abderrahmane Hammoumi、Isabelle Facon、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96175-7

  日期：1991.9

  Microbial transformation of several labd-14-ene derivatives has been carried out with a Mucor plumbeus strain, Sclareol (1) (labd-14-en-8α,13β-diol) affords quantitatively a mixture of triols from which the labd-14-en-3β,8α,13β-triol (2) is obtained in high yield. Incubation of other labdane derivatives, including manool (6) [labd-8(17),14-dien-13β-ol], the corresponding 7α-hydroxy derivative (10)

  已经用Mucor plumbeus菌株对几种labd-14-ene衍生物进行了微生物转化，Sclareol（1）（labd-14-en-8α，13β-二醇）定量提供了三醇的混合物，而labd-14- en-3β，8α，13β-三醇（2）以高收率获得。将其他labdane衍生物（包括manol（6）[ labd -8（17），14-dien-13β-ol]，相应的7α-羟基衍生物（10），氧化锰（14）或香紫苏内酯（15））与同一微生物产生各种新的羟基化和酮衍生物的混合物。
• Diterpenes from Solidago rugosa
  作者：Tiansheng Lu、David Vargas、Scott G. Franzblau、Nikolaus H. Fischer

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00625-4

  日期：1995.1

  Investigation of the roots and aerial parts of Solidago rugosa afforded the known diterpenes kolavenol, hardwickiic acid, (-)-kaur-16-en-19-oic acid, (+)-manool, (+)-3 beta-hydroxymanool, manoyl oxide and ent-abietic acid. In addition, the new labdane diterpene (+)-18-tigloyloxymanool and four new ent-abietanes were obtained. The structures of all known and new compounds were elucidated by spectroscopic

  对一枝黄花的根和地上部分的研究提供了已知的二萜类 kolavenol、hardwickiic 酸、(-)-kaur-16-en-19-oic 酸、(+)-manool、(+)-3 beta-hydroxymanool、manoyl氧化物和对映松香酸。此外，还获得了新的劳丹烷二萜 (+)-18-tigloyloxymanool 和四种新的 ent-abietanes。所有已知和新化合物的结构都通过光谱方法阐明，特别是高场 1H 和 13C NMR、1H-13C 反相关技术以及化学转化。针对结核分枝杆菌和鸟分枝杆菌测试了六种二萜，但在最小抑制浓度 > 100 微克 ml-1 时没有显示出显着活性。
• PANDITA, K.;AGARWAL, S. C.;THAPPA, R. K.;DHAR, K. L., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 5, 453-458
  作者：PANDITA, K.、AGARWAL, S. C.、THAPPA, R. K.、DHAR, K. L.

  DOI：——

  日期：——