(E)-biformene | 10395-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-biformene
• 英文别名: trans-biformene；(12E)-labda-8(17),12,14-triene；(4aS,8S,8aS)-4,4,8a-trimethyl-7-methylidene-8-[(2E)-3-methylpenta-2,4-dienyl]-2,3,4a,5,6,8-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 10395-42-3
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: VJVMMXUPZGOBSN-DIUMXTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-biformene 、 四氰基乙烯 生成 1β-<2-Methyl-5,5,6,6-tetracyan-cyclohexen-(2)-yl-(1)-methyl>-2-methylen-5,5,9β-trimethyl-trans-dekalin
  参考文献：
  名称：

  Ahond,A.; Gastambide,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4533 - 4536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  泪杉醇 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (E)-biformene
  参考文献：
  名称：

  二萜类烯烃的阳离子重排和环化

  摘要：

  四碳环二萜的生物发生被认为涉及通过双环C-13碳鎓离子进行环化。本种已经产生在体外从manool和Δ 13 -manool，发现得到，在回流的乙酸中，1：Δ的1:1混合物13 -manool乙酸和烯烃。后者主要由拉达三烯和少量三类环化产物组成。C-13和C-17之间环合，得到三环α -乙烯基异海松和β-乙烯基海松Δ大致等量7，Δ 8和Δ 8（14）二烯与主链重排产物。发现每个二烯在反应条件下是稳定的，表明主链重排是通过迁移功能沿着分子主链的转移而发生的，而没有中间烯烃的参与。第三种类型的环化产物是一种新的环辛-1,5-二烯，我们称其为8,13- Burnabadiene，是通过C-15和C-17之间的环化作用生成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93657-9

文献信息

• Chemical diversity of labdane-type bicyclic diterpene biosynthesis in Actinomycetales microorganisms
  作者：Yuuki Yamada、Mamoru Komatsu、Haruo Ikeda

  DOI：10.1038/ja.2015.147

  日期：2016.7

  Streptomyces host. The generation of labda-8(17),12(E),14-triene (1) by CldB and CldD was reconfirmed by enzymatic synthesis. Furthermore, labda-8(17),13(16),14-triene (2) was generated by SCLAV_p0491 and CldB, and ladba-7,12(E),14-triene (3) by CldD and SCLAV_p0490. SCLAV_p0491 and SCLAV_p0490 catalyzed the generation of the novel diterpene hydrocarbon, labda-7,13(16),14-triene (4).

  已鉴定出五对细菌A型和B型二萜合酶：BAD86798 / BAD86797，AHK61133 / AHK61132，BAB39207 / BAB39206，CldD / CldB和RmnD / RmnB，并参与pimara-9（11）的形成，15-二烯，terpente-3,13,15-三烯和labda-8（17），12（E），14-三烯。细菌基因组数据的挖掘揭示了另外四对A型和B型二萜合酶：玫瑰链霉菌DSM 43021的Sros_3191 / Sros_3192，沙里氏盐藻CNS-205的Sare_1287 / Sare_1288，SCLAV_5671 / SCLAV_5672和SCLAV_p0491 / cLAvces 490 ATCC27064。由于SCLAV_p0491 / SCLAV_p0490与拉丹烷型二萜合酶对相似，因此，CldD / CldB和RmnD / RmnB基于推导
• Ahond,A.; Gastambide,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4533 - 4536
  作者：Ahond,A.、Gastambide,B.

  DOI：——

  日期：——
• Cationic rearrangements and cyclizations of diterpenoid olefins
  作者：S.F. Hall、A.C. Oehlschlager

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93657-9

  日期：1972.1

  The biogenesis of tetracarbocyclic diterpenes is considered to involve cyclisation via a bicyclic C-13 carbonium ion. This species has been generated in vitro from manool and Δ13-manool and found to give, in refluxing acetic acid, a 1:1 mixture of Δ13-manool acetate and olefins. The latter consisted mainly of labdatrienes with smaller amounts of three classes of cyclized products. Ring closure between

  四碳环二萜的生物发生被认为涉及通过双环C-13碳鎓离子进行环化。本种已经产生在体外从manool和Δ 13 -manool，发现得到，在回流的乙酸中，1：Δ的1:1混合物13 -manool乙酸和烯烃。后者主要由拉达三烯和少量三类环化产物组成。C-13和C-17之间环合，得到三环α -乙烯基异海松和β-乙烯基海松Δ大致等量7，Δ 8和Δ 8（14）二烯与主链重排产物。发现每个二烯在反应条件下是稳定的，表明主链重排是通过迁移功能沿着分子主链的转移而发生的，而没有中间烯烃的参与。第三种类型的环化产物是一种新的环辛-1,5-二烯，我们称其为8,13- Burnabadiene，是通过C-15和C-17之间的环化作用生成的。