(12Z)-Labda-8(17),12,14-triene | 17990-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (12Z)-Labda-8(17),12,14-triene
• 英文别名: (Z)-biformene；cis-Labda-8(14),12,15-trien, cis-Biformen；(4aS,8S,8aS)-4,4,8a-trimethyl-7-methylidene-8-[(2Z)-3-methylpenta-2,4-dienyl]-2,3,4a,5,6,8-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 17990-20-4
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: VJVMMXUPZGOBSN-LZCWJKKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  泪杉醇 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (12Z)-Labda-8(17),12,14-triene
  参考文献：
  名称：

  二萜类烯烃的阳离子重排和环化

  摘要：

  四碳环二萜的生物发生被认为涉及通过双环C-13碳鎓离子进行环化。本种已经产生在体外从manool和Δ 13 -manool，发现得到，在回流的乙酸中，1：Δ的1:1混合物13 -manool乙酸和烯烃。后者主要由拉达三烯和少量三类环化产物组成。C-13和C-17之间环合，得到三环α -乙烯基异海松和β-乙烯基海松Δ大致等量7，Δ 8和Δ 8（14）二烯与主链重排产物。发现每个二烯在反应条件下是稳定的，表明主链重排是通过迁移功能沿着分子主链的转移而发生的，而没有中间烯烃的参与。第三种类型的环化产物是一种新的环辛-1,5-二烯，我们称其为8,13- Burnabadiene，是通过C-15和C-17之间的环化作用生成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93657-9

文献信息

• Diterpenoids and cyclolanostanolides from Abies marocana
  作者：Alejandro F. Barrero、Juan F. Sanchez、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、Manuel Muñoz、Ali Haïdour

  DOI：10.1016/0031-9422(92)90046-s

  日期：1992.2

  Abstract From the neutral fraction of a hexane extract of the leaves of Abies marocana, eight sesquiterpene hydrocarbons, 10 diterpenoids, and two triterpenoids have been identified. Seven are new natural products: labda-7,12Z,14-triene, labda-8(17),12Z,14-triene, labda-7,11E,13Z-triene and labda-8(17),11E,13Z-triene, 7α,18-dihydroxyabieta-8,11,13-triene, (23R)-3α-hydroxy-9,19-cyclo-9β-lanostan-26

  摘要 从冷杉叶己烷提取物的中性部分中，已鉴定出 8 种倍半萜烃、10 种二萜和 2 种三萜。七个是新的天然产物：labda-7,12Z,14-triene、labda-8(17),12Z,14-triene、labda-7,11E,13Z-triene和labda-8(17),11E,13Z-三烯, 7α,18-dihydroxyabieta-8,11,13-triene, (23R)-3α-hydroxy-9,19-cyclo-9β-lanostan-26,23-olide 和 (23R)-3α-hydroxy-9, 19-环-9β-lanost-24-en-26,23-olide。它们的结构已通过光谱方法和化学相关性确定。
• Ahond,A.; Gastambide,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4533 - 4536
  作者：Ahond,A.、Gastambide,B.

  DOI：——

  日期：——
• Hieda, Tadaharu; Mikami, Yoichi; Obi, Yukiteru, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 12, p. 3055 - 3062
  作者：Hieda, Tadaharu、Mikami, Yoichi、Obi, Yukiteru、Kisaki, Takuro

  DOI：——

  日期：——
• Hieda, Tadaharu; Mikami, Yoichi; Obi, Yukiteru, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 9, p. 2249 - 2256
  作者：Hieda, Tadaharu、Mikami, Yoichi、Obi, Yukiteru、Kisaki, Takuro

  DOI：——

  日期：——
• Cationic rearrangements and cyclizations of diterpenoid olefins
  作者：S.F. Hall、A.C. Oehlschlager

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93657-9

  日期：1972.1

  The biogenesis of tetracarbocyclic diterpenes is considered to involve cyclisation via a bicyclic C-13 carbonium ion. This species has been generated in vitro from manool and Δ13-manool and found to give, in refluxing acetic acid, a 1:1 mixture of Δ13-manool acetate and olefins. The latter consisted mainly of labdatrienes with smaller amounts of three classes of cyclized products. Ring closure between

  四碳环二萜的生物发生被认为涉及通过双环C-13碳鎓离子进行环化。本种已经产生在体外从manool和Δ 13 -manool，发现得到，在回流的乙酸中，1：Δ的1:1混合物13 -manool乙酸和烯烃。后者主要由拉达三烯和少量三类环化产物组成。C-13和C-17之间环合，得到三环α -乙烯基异海松和β-乙烯基海松Δ大致等量7，Δ 8和Δ 8（14）二烯与主链重排产物。发现每个二烯在反应条件下是稳定的，表明主链重排是通过迁移功能沿着分子主链的转移而发生的，而没有中间烯烃的参与。第三种类型的环化产物是一种新的环辛-1,5-二烯，我们称其为8,13- Burnabadiene，是通过C-15和C-17之间的环化作用生成的。