N-(2-(二乙基)胺乙基)-2-氯基-4-喹啉甲酰胺 | 87864-14-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-(2-(二乙基)胺乙基)-2-氯基-4-喹啉甲酰胺
• 中文别名: 2-氯-n-[2-(二乙基氨基)乙基]-4-喹啉羧酰胺；N-(2-(二乙基)胺乙基)-2-氯-4-喹啉甲酰胺
• 英文名称: 2-chloro-quinoline-4-carboxylic acid-(2-diethylamino-ethylamide)
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-(diethylamino)ethyl)quinoline-4-carboxamide；2-chloro-N-[2-(diethylamino)ethyl]quinoline-4-carboxamide
• CAS: 87864-14-0
• 化学式: C₁₆H₂₀ClN₃O
• 分子量: 305.807
• InChiKey: WZBLJANCSMJDSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67°C
• 沸点：
  470.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(二乙基)胺乙基)-2-氯基-4-喹啉甲酰胺 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 quinoline-4-carboxylic acid-(2-diethylamino-ethylamide)
  参考文献：
  名称：

  DE634197

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹林-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-(二乙基)胺乙基)-2-氯基-4-喹啉甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  鉴定dibucaine衍生物作为新型有效肠病毒2C解旋酶抑制剂：体外，体内和联合治疗研究。

  摘要：

  肠病毒A71（EV-A71）是引起手足口病（HFMD）的人类病原体，严重威胁着婴幼儿的安全和生命。但是，没有获得许可的直接抗病毒药可以治愈手足口病。在这项研究中，开发了一系列喹啉甲酰胺类似物作为有效的肠病毒抑制剂，随后的系统结构活性关系（SAR）研究表明，这些喹啉甲酰胺类似物表现出了良好的治疗EV-A71感染的能力。如上所述，最有效的EV-A71抑制剂6i 在RD细胞中显示出良好的抗EV-A71活性（EC 50 = 1.238μM）。此外，化合物6i可以有效预防6 mg / kg剂量的病毒感染小鼠的死亡。当与依替丁（0.1 mg / kg）联合使用时，这种治疗可以完全预防病毒感染小鼠的临床症状和死亡。机制研究表明，化合物6i通过靶向2C解旋酶抑制EV-A71，从而阻碍RNA重塑和代谢。综上所述，这些数据表明6i是一种有前途的EV-A71抑制剂，作为前导化合物值得进行广泛的临床前研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112310

文献信息

• SMALL MOLECULE ENTEROVIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Arizona Board of Regents on Behalf of the University of Arizona

  公开号：US20210244721A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a quinoline (or similar) structure which function as antagonists of androgen receptor activity, and their use as therapeutics for the treatment of cancer (e.g., castration-resistant prostate cancer) and other conditions characterized with androgen receptor activity and/or androgen receptor expression.

  这项发明属于药物化学领域。具体而言，该发明涉及一类新型的小分子，其具有喹啉（或类似）结构，可作为雄激素受体活性拮抗剂，并且可用作治疗癌症（例如去势抵抗性前列腺癌）和其他与雄激素受体活性和/或雄激素受体表达有关的疾病的治疗药物。
• 一种N-(2-(二乙基)胺乙基)-2-氯-4-喹啉甲酰胺的制备方法
  申请人：山东诚汇双达药业有限公司

  公开号：CN109369522A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了一种盐酸辛可卡因中间体N‑(2‑(二乙基)胺乙基)‑2‑氯‑4‑喹啉甲酰胺的一锅法制备方法。该方法采用2‑羟基‑4‑羧基喹啉和氯化亚砜在DMF催化下合成2‑氯喹啉‑4‑甲酰氯，反应液浓缩干，将上述产物直接在缚酸剂的条件下与N，N‑二乙基乙二胺进行反应，得到N‑(2‑(二乙基)胺乙基)‑2‑氯‑4‑喹啉甲酰胺，其液相纯度在99.9%以上，收率达到93%以上。此N‑(2‑(二乙基)胺乙基)‑2‑氯‑4‑喹啉甲酰胺的制备方法具有生产周期短、操作简单、成本低、收率高、质量好的优点，更有利于工业化的生产。
• 一种喹啉甲酰胺类化合物及其制备方法与抗 肠道病毒71型的应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110590660B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明公开了一种喹啉甲酰胺类化合物及其制备方法与抗肠道病毒71型（EV71）的应用。属于医药技术领域。具体以2‑氯喹啉‑4‑甲酰胺类衍生物与醇类化合物发生取代反应，从而制备了一系列喹啉甲酰胺类化合物。所述的喹啉甲酰胺类化合物具有抗肠道病毒71型的活性，其对细胞的毒性小，可以作为新的抗EV71药物进行开发，具有广泛的应用前景。
• 一种辛可卡因的合成方法
  申请人：山东诚汇双达药业有限公司

  公开号：CN108003097A

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明属于医药化工技术领域，具体涉及一种辛可卡因的合成方法。该方法以2‑氯‑N‑[2‑(二乙基氨基)乙基]‑4‑喹啉甲酰胺、正丁醇、氢氧化钠为原料，合成了辛可卡因。本发明的合成方法具有摩尔收率高、成本低廉、安全、环保等优点，更加适合工业化。
• Katada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1948, vol. 68, p. 123,125
  作者：Katada

  DOI：——

  日期：——