methyl <2S-<2α(S*),3β,6β>>-α,3,9-trimethyl-5-methylene-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene-2-acetate | 85150-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl <2S-<2α(S*),3β,6β>>-α,3,9-trimethyl-5-methylene-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene-2-acetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2S,3S,6R)-3,9-dimethyl-5-methylidene-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-8-en-2-yl]propanoate
• CAS: 85150-92-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: IRAZNYXISGDSKO-AEIGPULVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <2S-<2α(S*),3β,6β>>-α,3,9-trimethyl-5-methylene-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene-2-acetate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl <2S-<2α(S*),3β,5β,6β>>-α,3,5,9-tetramethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene-2-acetate 、 methyl <2S-<2α(S*),3β,5α,6β>>-α,3,5,9-tetramethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Macrolide total synthesis. The synthesis of spiro ketal intermediates and their cleavage into open-chain derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a031
• 作为产物：
  描述：

  methyl <2S-<2α(S*),3β,6β>>-α,3,9-trimethyl-5-oxo-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene-2-acetate 、 亚甲基三苯基膦烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到methyl <2S-<2α(S*),3β,6β>>-α,3,9-trimethyl-5-methylene-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Macrolide total synthesis. The synthesis of spiro ketal intermediates and their cleavage into open-chain derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a031

文献信息

• Macrolide total synthesis. The synthesis of spiro ketal intermediates and their cleavage into open-chain derivatives
  作者：Robert E. Ireland、John P. Daub

  DOI：10.1021/jo00156a031

  日期：1983.4