sarohornene C | 40087-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: sarohornene C
• 英文别名: (1,3Z,5E)-octatriene；1,3-cis-5-trans-Octatrien；(3Z,5E)-1,3,5-Octatrien；octa-1,3c,5t-triene；(z)-Octatriene；(3Z,5E)-octa-1,3,5-triene
• CAS: 40087-61-4
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: HOXGZVUCAYFWGR-CGXWXWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E,3Z,5E)-1-dimethylphenylsilyl-1,3,5-octatriene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到sarohornene C
  参考文献：
  名称：

  [2,3] Wittig重排-彼得森烯化序列：立体控制进入末端共轭三烯的入口。

  摘要：

  描述了一种新的且高度立体控制的进入末端共轭三烯的入口，其依赖于>（甲硅烷基）烯丙基炔丙基醚的非对映选择性[2,3] Wittig重排，然后进行Peterson烯化。该方法的合成效用通过香芋烯B和C（海洋天然产物）的立体控制合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92188-x

文献信息

• The preparation and electrocyclic ring-opening of cyclobutenes: Stereocontrolled approaches to substituted conjugated dienes and trienes
  作者：Falmai Binns、Roy Hayes、Kevin J. Hodgetts、Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace、Christopher J. Wallis

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00039-7

  日期：1996.3

  Thermal electrocyclic ring-opening of 4-alkyl-2-cyclobutene-1-carbaldehydes occurs at low temperature to give (2Z,4E)-alkadienals exclusively, and the process is exploited in transforming cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol 1 into a variety of naturally occurring 1,3,5-alkatrienes and 2,4-decadienoates. Desymmetrisation of 1 with Pseudomonas fluorescens lipase gives access to both enantiomers of 3-oxabicyclo[3

  4-烷基-2-环丁烯-1-碳醛在低温下发生热电开环，仅生成（2 Z，4 E）-链二烯醛，该方法用于顺式-3-环丁烯-1，2的转化。-二甲醇1转化为各种天然存在的1,3,5-链烷烃和2,4-癸二烯酸酯。的去对称1与荧光假单胞菌的脂肪酶可以访问-3-氧杂二环[3.2.0]庚-6-烯-2-酮的两种对映体4，用于立体控制路由使用至6-含氧（2 Ž，4 ë）-alkadienals 。
• Use of cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol in stereoselective routes to some naturally occurring conjugated dienes and trienes
  作者：Kevin J. Hodgetts、Suthiweth T. Saengchantara、Christopher J. Wallis、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73742-7

  日期：1993.9

  Thermal electronic ring-opening of 4-alkyl-2-cyclobutene-1-carbaldehydes occurs at low temperature to give (2Z,4E)-alka-2,4-dienals exclusively, and this process is exploited en route to various isomeric naturally occurring 1,3,5-alkatrienes and 2,4-decadienoates from a single precursor, cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol 4.

  的4-烷基-2-环丁烯-1- carbaldehydes热电子开环发生在低温下，得到（2- Ž，4 ê）-alka -2,4- dienals排他地，并且这个过程被利用途中至各种同分异构天然存在的1,3,5-链烷烃和2,4-癸二烯酸酯，来自单个前体，顺式-3-环丁烯-1,2-二甲醇4。
• [2,3]Wittig rearrangement-peterson olefination sequence: a stereocontrolled entry to terminal conjugated trienes
  作者：Naoyuki Kishi、Toshihiko Maeda、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92188-x

  日期：1992.1

  A new and highly stereocontrolled entry to terminal conjugated trienes is described which relies upon the diastereoselective [2,3]Wittig rearrangement of > (silyl)allylic propargyl ethers followed by Peterson olefination. The synthetic utility of this method is demonstrated by the stereocontrolled synthesis of sarohornene B and C (marine natural products).

  描述了一种新的且高度立体控制的进入末端共轭三烯的入口，其依赖于>（甲硅烷基）烯丙基炔丙基醚的非对映选择性[2,3] Wittig重排，然后进行Peterson烯化。该方法的合成效用通过香芋烯B和C（海洋天然产物）的立体控制合成得到证明。