4-hydroxy-2-methyl-1-phenylbutan-1-one | 7473-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methyl-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 7473-82-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: LTXZAYMNXDWGAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-methyl-1-phenylbutan-1-one 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 2-(2-bromoethyl)-3-methyl-2-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  均卤环化：亲电溴诱导的环丙烷环化

  摘要：

  已经开发了一种有效的环丙烷卤环化方法。与常规的烯烃卤环化相比，环丙烷经历1，3-加成反应以形成均卤环化产物。该反应可以通过包括1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲和N-碘代琥珀酰亚胺的各种亲电子卤化剂来诱导。在具有预先存在的立体中心的环丙烷衍生物中，可以观察到极好的诱导的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01315
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 苯丙酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.27h， 以34%的产率得到4-hydroxy-2-methyl-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  均卤环化：亲电溴诱导的环丙烷环化

  摘要：

  已经开发了一种有效的环丙烷卤环化方法。与常规的烯烃卤环化相比，环丙烷经历1，3-加成反应以形成均卤环化产物。该反应可以通过包括1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲和N-碘代琥珀酰亚胺的各种亲电子卤化剂来诱导。在具有预先存在的立体中心的环丙烷衍生物中，可以观察到极好的诱导的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01315

文献信息

• Homohalocyclization: Electrophilic Bromine-Induced Cyclizations of Cyclopropanes
  作者：Christian Rösner、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01315

  日期：2015.7.2

  efficient method for the halocyclization of cyclopropanes has been developed. The cyclopropanes undergo a 1,3-addition reaction to form homohalocyclization products compared to conventional alkene halocyclizations. The reaction can be induced by various electrophilic halogenating agents including 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin and N-iodosuccinimide. In cyclopropane derivatives with a preexisting stereocenter

  已经开发了一种有效的环丙烷卤环化方法。与常规的烯烃卤环化相比，环丙烷经历1，3-加成反应以形成均卤环化产物。该反应可以通过包括1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲和N-碘代琥珀酰亚胺的各种亲电子卤化剂来诱导。在具有预先存在的立体中心的环丙烷衍生物中，可以观察到极好的诱导的非对映选择性。