(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranoside | 77875-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 77875-54-8
• 化学式: C₅₂H₅₄O₉
• 分子量: 822.995
• InChiKey: PCUWYLZAHBUODU-MHRGFOMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranoside 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到di-α-D-xylopyranosyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Glycosylation Shift of 1,1'-Disaccharides.

  摘要：

  Nineteen kinds of nonreducing 1,1'-disaccharides have synthesized by modified Koenigs-Knorr method, and characterized by NMR. The glycosylation shift of each anomeric carbon has been estimated.

  DOI：

  10.1248/cpb.42.982
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose 在 氢气 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pavia, Andre A.; Ung-Chhun, Sak N., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 482 - 490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular sieves promote stereocontrolled αα-disaccharide formation via direct dimerization of free sugars
  作者：Gary H. Posner、D.Scott Bull

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01376-7

  日期：1996.8

  Some commercial molecular sieves promote direct dimerization of free pyranose and furanose sugars stereoselectively into the corresponding α,α-disaccharides.

  一些商业分子筛促进游离的吡喃糖和呋喃糖糖立体选择性地直接二聚为相应的α，α-二糖。
• TMS Triflate Induced Synthesis of 1,1'-Disaccharides from 1-Hydroxy Sugars.
  作者：Mugio NISHIZAWA、Dulce M. GARCIA、Yohko NOGUCHI、Kumiko KOMATSU、Susumi HATAKEYAMA、Hidetoshi YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.42.2400

  日期：——

  A variety of 1, 1'-disaccharides have been prepared by TMS triflate induced coupling of 1-hydroxy sugars in reasonable yield.

  通过TMS三氟甲磺酸诱导1-羟基糖的偶联反应，制备了多种1,1'-二糖，产率尚可。