苯甲酰基氰基乙酸乙酯 | 1611-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯甲酰基氰基乙酸乙酯
• 英文名称: 2-cyano-3-oxo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl α-cyano-β-carbonylbenzenepropionate；ethyl 2-cyano-3-oxo-3-phenylpropanoate；2-Cyan-3-oxo-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；(+/-)-Benzoylmalonsaeure-aethylester-nitril；Benzoylcyanessigsaeure-aethylester；α-cyano-β-oxo-benzenepropanoic acid, ethyl ester
• CAS: 1611-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: CXMQFPHQYBORTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰基氰基乙酸乙酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-氨基-3-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM
  [FR] COMPOSITIONS QUI MODULANT LE CALCIUM INTRACELLULAIRE

  摘要：

  公开号：

  WO2009076454A3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(N,N-dimethylaminomethyliden) benzoylacetate 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 苯甲酰基氰基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Schenone, Pietro; Fossa, Paola; Menozzi, Giulia, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 2, p. 453 - 457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Activation of carboxyl groups by diphenyl 2-oxo-3-oxazolinylphosphonate
  作者：Takehisa Kunieda、Tsunehiko Higuchi、Yoshihiro Abe、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91572-8

  日期：1983.1

  sphonate [DPPOx] has been newly introduced as a carboxyl-activating reagent which permits a facile direct preparation of 3-acyl-2-oxazolones and amides including peptides from a wide variety of carboxylic acids The 3-acyl-2-oxazolides also serve as versatile reactive agents for highly chemoselective acyl-transfer to the nucleophilic species such as amines, alcohols and thiols, providing convenient

  描述了2-恶唑酮部分作为优异的新离去基团的合成效用。基于杂环的这种功能，新引入了2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯[DPPOx]作为羧基活化剂，可以轻松地直接制备3-酰基-2-恶唑酮和酰胺，包括各种羧酸3-酰基-2-恶唑内酯还用作通用的反应剂，可高度化学选择性地将酰基转移至亲核物质，例如胺，醇和硫醇，为酰胺，酯和硫醇的制备提供了便捷且高产的途径酯在温和的条件下。它们也是酮和醇的有用中间体。
• 一种α-氰基-β-羰基丙酸酯类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107573260A

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明公开了一种α‑氰基‑β‑羰基丙酸酯类化合物的制备方法，所述方法为：以有机酸和氰基丙酸酯类化合物为原料，以N,N'‑羰基二咪唑为助剂，在溶剂中，于40～70℃下反应，反应完全后，反应液经后处理制得α‑氰基‑β‑羰基丙酸酯类化合物；本发明反应工艺简单，只需一步反应即可得到目标产物，反应温度低，时间短，且在常压下进行，无需高压设备，生产成本低，污染少，对环境友好。所得产物收率达78％以上，液相色谱检测纯度97％以上。本发明方法是适用于工业化生产的α‑氰基‑β‑羰基丙酸酯类化合物的制备方法。
• Catalytic Action of Azolium Salts. VIII. Oxidative Aroylation with Arenecarbaldehydes Catalyzed by 1,3-Dimethylbenzimidazolium Iodide.
  作者：Akira MIYASHITA、Yumiko SUZUKI、Izuru NAGASAKI、Chie ISHIGURO、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.45.1254

  日期：——

  Refluxing of a mixture of benzaldehyde (1a), 1, 3-dimethylbenzimidazolium iodide (7), p-nitroaniline (9b) as an oxidizing agent, and 1, 8-diazabicyclo[5, 4, 0]-7-undecene (DBU) in MeOH afforded methyl benzoate (2a) in good yield. Other methyl arenecarboxylates 2 were similarly obtained from arenecarbaldehydes 1. We showed that this aroylation proceeds via the 2-aroyl-1, 3-dimethylbenzimidazolium salt (8). The 1, 2, 4-triazolium salt (18) and the naphtho[1, 2-d]imidazolium salt (19) were also effective catalysts for this oxidative aroylation. However, the aroylation did not proceed with the imidazolium salt (20). In the presence of flavins (25a-c), arenecarbaldehydes 1 reacted in MeOH under aerobic conditions catalyzed by the benzimidazolium salt 7 to give the corresponding methyl arenecarboxylates 2. 1-Methyl-3-[3-(10-phenylisoalloxazin-3-yl)propyl]benzimidazolium bromide (27) is an effective complex catalyst for this oxidative aroylation.

  将苯甲醛(1a)、1,3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物(7)和作为氧化剂的4-硝基苯胺(9b)与1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯(DBU)的甲醇溶液回流反应，可得到产率良好的苯甲酸甲酯(2a)。其他甲基芳香羧酸酯2也可通过类似的途径从芳香醛1得到。我们证明，这种羰基化反应是通过2-羰基-1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐(8)进行的。1,2,4-三唑鎓盐(18)和萘并[1,2-d]咪唑鎓盐(19)也是这种氧化羰基化反应的有效催化剂。然而，咪唑鎓盐(20)并不能促使该反应进行。在黄素(25a-c)存在下，芳香醛1在甲醇中经苯并咪唑鎓盐7催化的有氧条件下反应，生成相应的甲基芳香羧酸酯2。1-甲基-3-[3-(10-苯基异黄酮-3-基)丙基]苯并咪唑鎓溴化物(27)是一种有效的氧化羰基化反应复合催化剂。
• Reactions with 2-mercaptopyrimidines. Synthesis of some new thiazolo[3,2-<i>a</i>]- and triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：S. M. Hussain、A. M. El-Reedy、A. M. Hassan Rezk、Kh. A. Sife El-Dien

  DOI：10.1002/jhet.5570240621

  日期：1987.11

  afforded the S-alkyl derivatives IIa-c. 2-Carboxymethylthio and 2-(2′,4′-dioxopentan-3-ylthio) derivatives IIb and IIc could be cyclised by acetic anhydride or polyphosphoric acid to give 6-cyano-3,5-dioxo-5H-7-phenylthiazolo[3,2-a]pyrimidine III and 2-acetyl-6-carboxamido-5H-3-methyl-7-phenylthiazolo[3,2-a]pyrimidine-5-one IX, respectively. Benzoylation of 2-hydrazinopyrimidine derivative XII, in anhydrous

  5-氰基-4-氧代-6-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶Ⅰ与甲基碘，氯乙酸或3-氯-2,4-戊二酮烷基化，得到S-烷基衍生物IIa-c。2-羧甲硫基和2-（2'，4'-二氧戊烷-3-基硫基）衍生物IIb和IIc可通过乙酸酐或多磷酸环化得到6-氰基-3,5-二氧代-5 H -7-苯基噻唑[3，2- a ]嘧啶III和2-乙酰基-6-羧酰胺基-5 H -3-甲基-7-苯基噻唑并[3，2 - a ]嘧啶-5-one IX。2-肼基嘧啶衍生物XII的苯甲酰化作用在无水二恶烷，得到Ñ -苯甲酰基衍生物XIII，这可以通过在二甲基甲酰胺中加热环化，得到5-氨基-6-氰基-3,7-二苯基-小号-三唑并[4,3-一个]嘧啶（XIV）。2-肼基嘧啶衍生物XII和XV在二恶烷中与异硫氰酸苯甲酰基酯反应，生成4-苯甲酰基硫代氨基脲化合物XVI和XVII，它们分别被转化为2- s-三唑并嘧啶衍生物XVII
• Substitution controlled aryne insertion: synthesis of diarylmethane/chromones
  作者：Jadhav Rahul Dhanaji、Polasani Samatha、Silver Raju、Prathama S. Mainkar、Raju Adepu、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1039/d2cc05992d

  日期：——

  Aryne insertion reaction with 2-aroyl malonates/cyanoesters lead to the formation of diarylmethane or chromones depending on the substitution on the aryne ring. The presence of an electronegative atom at the ortho position of arynes generates chromones, whereas other arynes lead to the formation of diarylmethanes, via a cascade double aryne insertion.

  芳炔与 2-芳酰基丙二酸酯/氰酸酯的插入反应导致二芳基甲烷或色酮的形成，具体取决于芳炔环上的取代。在芳烃的邻位存在电负性原子会产生色酮，而其他芳烃通过级联双芳烃插入导致二芳基甲烷的形成。