苯甲酰基甲基三苯基鏻氯化物 | 1678-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酰基甲基三苯基鏻氯化物
• 英文名称: phenacyltriphenylphosphonium chloride
• 英文别名: Benzoylmethyltriphenylphosphonium chloride；phenacyl(triphenyl)phosphanium;chloride
• CAS: 1678-18-8
• 化学式: C₂₆H₂₂OP*Cl
• 分子量: 416.887
• InChiKey: OWTCGJRBQMOICX-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  267-271 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰基甲基三苯基鏻氯化物 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 1-Phenyl-2-(2-phenyl-1,3-dihydroisoindol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nitrogen Heterocycles by Intramolecular Michael Type of Amination via Reduction of Imines with Di-n-butyliodotin Hydride (n-Bu₂SnIH)

  摘要：

  Novel nitrogen heterocycles were prepared by a one-pot procedure involving the reductive amination of the bifunctional substrates containing an aldehyde and enone groups with di-n-butyliodotin hydride (n-Bu(2)SnlH).

  DOI：

  10.1021/ol990225i
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 、 三苯基膦 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 苯甲酰基甲基三苯基鏻氯化物
  参考文献：
  名称：

  三苯基鏻烷基酯盐的热分解

  摘要：

  在熔融的三苯基鏻烷基酯溴化物和氯化物的热解中，烷基 = 甲基、乙基、异丙基，在 130 和 225°C，卤离子对甲基的初始攻击产生甲基卤化物和叶立德 1，Ph 3 P = CH 2 ，它可以被甲基化，或被鏻盐质子化，产生 Ph 3 P+-CH 3 X-，X = Br, Cl。乙基或异丙基酯的初始反应是与卤离子 X- 作为碱，得到 ylid, 1 ，它可以通过 HX 或通过转移进行质子化。叔丁酯生成 Ph3P+-CH 3 X- 但没有转基化产物。首先形成的叶立德 1 可以被反应性烷基卤化物和酰基卤化物捕获，瞬态叶立德酯热分解为三苯基氧化膦，Ph 3 P = O，与未反应的鏻酯进一步反应，或在 Wittig 反应中被添加的醛捕获。由于挥发性中间体的逸出，以及由亲核性和碱性甲苯磺酸盐离子取代 X-卤化物离子，最终产品组合物受到压力降低的影响。在回流、氯仿溶液或苯悬浮液中的反应与熔融盐的反应相似，但在较低温度下产率通常较低。

  DOI：

  10.1080/10426500701613030

文献信息

• Inner Workings of a Cinchona Alkaloid Catalyzed Oxa-Michael Cyclization: Evidence for a Concerted Hydrogen-Bond-Network Mechanism
  作者：Lukas Hintermann、Jens Ackerstaff、Florian Boeck

  DOI：10.1002/chem.201203505

  日期：2013.2.11

  specificity. A concerted hydrogen‐bond network mechanism is proposed, in which the alkaloid hydroxy group acts as a general acid in the protonation of the α‐carbanionic center of the product enolate. The importance of concerted hydrogen‐bond network mechanisms in organocatalytic reactions is discussed. The relative stereochemistry of protonation is proposed as analytical tool for detecting concerted addition

  金鸡纳生物碱催化的4-（2-羟基苯基）-2- butenoates的氧杂迈克尔环化苯并-2,3-二氢呋喃-2-基乙酸酯和在高达99％的收率和91％的相关底物 EE（EE =对映异构体过量的）。催化剂和底物变异研究揭示了生物碱羟基在反应机理中的重要作用，但在双功能催化的Hiemstra-Wynberg机理假设的底物羰基的氢键活化意义上却没有。在C-2的基板节目氘标记，添加RO的 H至所述链烯酸酯与发生顺非对映选择性≥99：1，表明基于机制的特异性。提出了协同的氢键网络机制，其中生物碱羟基在产物烯醇化物的α-碳负离子中心的质子化中充当一般酸。讨论了协同氢键网络机制在有机催化反应中的重要性。质子化的相对立体化学被认为是检测一致的加成机理的分析工具，与离子的1,4-加成相反。
• Synthesis of photochromic spiroindolinopyrans with extended conjugation
  作者：Sharmila.K. Thakur、Bhaskar.D. Hosangadi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00416-4

  日期：1996.6

  Unsaturated side chains have been introduced in benzopyran site of parent indolinospiropyran moiety using Wittig reaction under conditions of Phase Transfer Catalysis in a one pot synthesis. The resultant unsaturated photochromic indolinospirobenzopyrans show significant bathochromic shift in the uv region of absorption spectra.

  在单罐合成中，在相转移催化的条件下，使用Wittig反应将不饱和侧链引入母体吲哚螺并吡喃部分的苯并吡喃位点。所得的不饱和光致变色吲哚并螺苯并吡喃在吸收光谱的uv区显示出显着的红移。
• Organic Colorant Complexes from Reactive Dyes and Articles Containing the Same
  申请人：Milliken & Company

  公开号：US20150299468A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  An organic colorant complex with the following general structure: AB n (DE) m T x Q y wherein A is an organic chromophore; B is an electrophilic reactive group covalently bonded to A directly or through a linking group; D is a nucleophilic linking group covalently bonding B and E, selected from the group consisting of NR, O, S, and 4-oxyanilino (—HN-Ph-O—); wherein R is selected from the group consisting of H, alkyl, aryl, and E; E is an organic alkyl and aryl group or an end group; T is an ionic group covalently linked to A; O is an organic cation, bonded to the organic chromophore A through ionic interaction with T; n, m, x, and y are independent integers from 1 to 10.

  具有以下一般结构的有机着色剂复合物：ABn(DE)mTxQy其中A是有机色团；B是与A直接或通过连接基团共价键合的亲电性反应基团；D是共价键合B和E的亲核连接基团，选自NR、O、S和4-氧基苯胺基（—HN-Ph-O—）组成的群；其中R选自H、烷基、芳基和E组成的群；E是有机烷基和芳基或末端基团；T是与A共价连接的离子基团；O是有机阳离子，通过与T的离子相互作用与有机色团A结合；n、m、x和y是独立的1至10之间的整数。
• A practical synthesis of chiral and achiral phosphonium salts from phosphine borane complexes
  作者：Jacques Uziel、Nadège Riegel、Benoît Aka、Pierre Figuière、Sylvain Jugé

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00647-3

  日期：1997.5

  Phosphine borane complexes are transformed under mild conditions, in presence of an olefin, into quaternary phosphonium salts by reaction with an alkyl (or aryl) halide. In the case of the reaction of (R)-PAMP.BH31e with benzyl bromide, the enantiomerically pure phosphonium salt 3h is obtained.

  通过与烷基（或芳基）卤化物反应，在烯烃存在下，在适度条件下将膦硼烷配合物转化为季phospho盐。在（R）-PAMP.BH 3 1e与苄基溴反应的情况下，获得对映体纯的phospho盐3h。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Formate Reduction of Fluorine-Containing Allylic Mesylates. A New Entry for the Construction of a Tertiary Carbon Attached with a Fluoroalkyl Group
  作者：Tsutomu Konno、Tsuyoshi Takehana、Makoto Mishima、Takashi Ishihara

  DOI：10.1021/jo0602120

  日期：2006.4.1

  regioselective palladium-catalyzed formate reduction of γ-fluoroalkylated allylic esters is described. Reduction of the allylic esters under the influence of palladium with a monodentate phosphine ligand proceeded preferentially at the γ position, the corresponding reduction products with a fluoroalkyl group at the tertiary carbon being afforded in high yields. When the chiral allylic ester was employed

  描述了区域选择性钯催化的γ-氟代烷基化的烯丙基酯的甲酸还原。在钯的影响下，在单齿膦配体的作用下，烯丙基酯的还原反应优先在γ位置进行，从而以高收率得到了相应的在叔碳原子上带有氟代烷基的还原产物。当使用手性烯丙基酯时，观察到完全的手性转移，从而以高收率得到光学活性材料。