Boc-Asp(O-1-Ada)-OH | 115545-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Asp(O-1-Ada)-OH
• 英文别名: Boc-Asp(O-1-AD)-OH；(2S)-4-(1-adamantyloxy)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 115545-57-8
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₆
• 分子量: 367.442
• InChiKey: BUWBIUUYBQBMGH-DHMWACEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸苄酯盐酸盐 、 Boc-Asp(O-1-Ada)-OH 在 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到Boc-Asp(O-1-Ada)-Gly-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Okada, Yoshio; Iguchi, Shin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2129 - 2136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 1-苄酯 在 N-甲基咪唑 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Boc-Asp(O-1-Ada)-OH
  参考文献：
  名称：

  β-1和β-2-金刚烷酯的合成及其对肽合成的评价

  摘要：

  分别合成了β-1和β-2-金刚烷黄酮酸酯，H-Asp（O-1-Ada）-OH和H-Asp（O-2-Ada）-OH，并考察了它们的性能，表明它们在固体中的可能应用-PHASE肽合成结合所述芴-9-基甲氧羰基（FMOC）基团，作为N使用时α -保护基团; 在酸性和碱性条件下，这两个新的保护基都可以抑制天冬酰胺的副反应。

  DOI：

  10.1039/c39870001532

文献信息

• Synthesis of β-1 and β-2-adamantylaspartates and their evaluation for peptide synthesis
  作者：Yoshio Okada、Shin Iguchi、Koichi Kawasaki

  DOI：10.1039/c39870001532

  日期：——

  β-1 and β-2-Adamantylaspartates, H-Asp(O-1-Ada)-OH and H-Asp(O-2-Ada)-OH respectively, were synthesized and their properties examined, showing their possible application in solid-phase peptide synthesis when used in combination with the fluoren-9-ylmethoxycarbonyl (Fmoc) group, as an Nα-protecting group; both these new protecting groups can suppress aspartimide formation as a side reaction under acidic

  分别合成了β-1和β-2-金刚烷黄酮酸酯，H-Asp（O-1-Ada）-OH和H-Asp（O-2-Ada）-OH，并考察了它们的性能，表明它们在固体中的可能应用-PHASE肽合成结合所述芴-9-基甲氧羰基（FMOC）基团，作为N使用时α -保护基团; 在酸性和碱性条件下，这两个新的保护基都可以抑制天冬酰胺的副反应。
• OKADA, YOSHIO;IGUCHI, SHIN;KAWASAKI, KOICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 20, 1532-1534
  作者：OKADA, YOSHIO、IGUCHI, SHIN、KAWASAKI, KOICHI

  DOI：——

  日期：——
• OKADA, YOSHIO;IGUCHI, SHIN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2129-2136
  作者：OKADA, YOSHIO、IGUCHI, SHIN

  DOI：——

  日期：——
• Okada, Yoshio; Iguchi, Shin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2129 - 2136
  作者：Okada, Yoshio、Iguchi, Shin

  DOI：——

  日期：——