3-(2-methylidenecyclohexyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide | 886038-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methylidenecyclohexyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
• 英文别名: 3-(2-methylenecyclohexyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide；N-methoxy-N-methyl-3-(2-methylidenecyclohexyl)propanamide
• CAS: 886038-16-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: QFEUWVDCPNJPNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methylidenecyclohexyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 六正丁基二锡 、 3-pyridinesulfonyl azide 、 magnesium 、 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3-[(1RS,2SR)-1-azido-2-(3-oxononyl)cyclohexyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基碳叠氮化全合成海洋生物碱（+/-）-lepadiformine。

  摘要：

  [反应：见正文]环己酮分10步完成了Lepadiformine的全合成，总收率达15％。氨基取代的季碳中心是通过自由基碳叠氮化反应生成的。lepadiformine的三环核心是通过有效的氢化过程构建的，该过程涉及叠氮化物的还原和酮的分子内还原胺化，然后将中间的γ-氨基酯内酰胺化。在将内酰胺转化成硫代内酰胺之后，根据改进的Takahata方法引入羟甲基侧链。

  DOI：

  10.1021/ol060083+
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氧代环己基)丙酸乙酯 在 trichloro-oxobis(tetrahydrofuran)tungsten(V) 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-(2-methylidenecyclohexyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基碳叠氮化全合成海洋生物碱（+/-）-lepadiformine。

  摘要：

  [反应：见正文]环己酮分10步完成了Lepadiformine的全合成，总收率达15％。氨基取代的季碳中心是通过自由基碳叠氮化反应生成的。lepadiformine的三环核心是通过有效的氢化过程构建的，该过程涉及叠氮化物的还原和酮的分子内还原胺化，然后将中间的γ-氨基酯内酰胺化。在将内酰胺转化成硫代内酰胺之后，根据改进的Takahata方法引入羟甲基侧链。

  DOI：

  10.1021/ol060083+

文献信息

• Efficient Carboazidation of Alkenes Using a Radical Desulfonylative Azide Transfer Process
  作者：Karin Weidner、André Giroult、Philippe Panchaud、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja1068036

  日期：2010.12.15

  The radical-mediated carboazidation of terminal alkenes using electrophilic alkanesulfonyl azides is reported. A single reagent delivers the necessary electrophilic alkyl radical as well as the azido group, and good yields are obtained by using a moderate excess of the carboazidating reagent (1.5-2 equiv). Interestingly, in addition to the starting sulfonyl azide, this method requires only the use of a radical initiator, di-tert-butyldiazene. In terms of atom economy, this azide transfer reaction is close to ideal, as SO2 (1 equiv) is the only side product. The synthetic potential of this process has been demonstrated by a formal synthesis of the alkaloid lepadiformine C.
• Total Synthesis of the Marine Alkaloid (±)-Lepadiformine via a Radical Carboazidation
  作者：Pascal Schär、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol060083+

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] The total synthesis of lepadiformine has been achieved in 10 steps and 15% overall yield from cyclohexanone. The amino-substituted quaternary carbon center is created through a radical carboazidation reaction. The tricyclic core of lepadiformine is built via an efficient hydrogenation process, involving reduction of the azide and intramolecular reductive amination of a ketone,

  [反应：见正文]环己酮分10步完成了Lepadiformine的全合成，总收率达15％。氨基取代的季碳中心是通过自由基碳叠氮化反应生成的。lepadiformine的三环核心是通过有效的氢化过程构建的，该过程涉及叠氮化物的还原和酮的分子内还原胺化，然后将中间的γ-氨基酯内酰胺化。在将内酰胺转化成硫代内酰胺之后，根据改进的Takahata方法引入羟甲基侧链。