3-Cyclohexyl-2-(3-furyl)-1-[2-[methyl-[2-(4-pyridyl)ethyl]amino]-2-oxo-ethyl]indole-6-carboxylic acid | 735282-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Cyclohexyl-2-(3-furyl)-1-[2-[methyl-[2-(4-pyridyl)ethyl]amino]-2-oxo-ethyl]indole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 3-cyclohexyl-2-(furan-3-yl)-1-[2-[methyl(2-pyridin-4-ylethyl)amino]-2-oxoethyl]indole-6-carboxylic acid
• CAS: 735282-66-3
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₄
• 分子量: 485.583
• InChiKey: DNNWWVWPKISCGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-cyclohexyl-2-(furan-3-yl)-1-(2-(methyl(2-(pyridin-4-yl)ethyl)amino)-2-oxoethyl)-1H-indole-6-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-Cyclohexyl-2-(3-furyl)-1-[2-[methyl-[2-(4-pyridyl)ethyl]amino]-2-oxo-ethyl]indole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒 NS5B 聚合酶的 N-乙酰胺吲哚羧酸变构“指环”抑制剂：发现和初步优化研究

  摘要：

  对基于别构吲哚的 HCV NS5B 抑制剂的 N 1位进行的SAR 研究导致发现在亚基因组复制子中具有良好细胞效力的乙酰胺衍生物 (EC 50 <200 nM)。与先前描述的此类类似物相比，此类抑制剂显示出改善的物理化学性质和有利的 ADME-PK 谱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.101

文献信息

• N-Acetamideindolecarboxylic acid allosteric ‘finger-loop’ inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase: discovery and initial optimization studies
  作者：Pierre L. Beaulieu、Eric Jolicoeur、James Gillard、Christian Brochu、René Coulombe、Nathalie Dansereau、Jianmin Duan、Michel Garneau、Araz Jakalian、Peter Kühn、Lisette Lagacé、Steven LaPlante、Ginette McKercher、Stéphane Perrault、Martin Poirier、Marc-André Poupart、Timothy Stammers、Louise Thauvette、Bounkham Thavonekham、George Kukolj

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.101

  日期：2010.2

  SAR studies at the N1-position of allosteric indole-based HCV NS5B inhibitors has led to the discovery of acetamide derivatives with good cellular potency in subgenomic replicons (EC50 <200 nM). This class of inhibitors displayed improved physicochemical properties and favorable ADME-PK profiles over previously described analogs in this class.

  对基于别构吲哚的 HCV NS5B 抑制剂的 N 1位进行的SAR 研究导致发现在亚基因组复制子中具有良好细胞效力的乙酰胺衍生物 (EC 50 <200 nM)。与先前描述的此类类似物相比，此类抑制剂显示出改善的物理化学性质和有利的 ADME-PK 谱。