4-Allyloxy-buta-1,2-diene | 75405-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Allyloxy-buta-1,2-diene
• CAS: 75405-53-7
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: RNTXXFWVYUYJBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Allyloxy-buta-1,2-diene 、 频那醇硼烷 在 C₂₈H₄₃Cl₂CoN₂P 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(Z)-pinacolato (4-allyloxy-2-buten-1-yl)boronate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的异戊烯的区域和立体选择性硼氢化。

  摘要：

  描述了一种有效的基于钳子配体的钴络合物催化的丙二烯硼氢化，得到Z-烯丙基硼酸酯。该反应显示出优异的区域选择性和Z-立体选择性，并具有宽泛的底物范围，可以耐受许多官能团。基于溶剂辅助电喷雾电离质谱（SAESI-MS）的研究，提出了钴催化硼氢化反应的基本原理，其中涉及将丙二烯高度选择性地插入Co-H键中以形成Z-烯丙基钴中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201915716
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(allyloxy)-2-butyne 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到4-Allyloxy-buta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  An Easy Preparation of α-Allenic Ethers and Tertiary α-Allenic Amines

  摘要：

  通过 1,4-二烷氧基-2-丁炔 1 与氢化锂铝和溴化镁反应制备 δ 烯醚 2。4- 二烷基胺-1-甲氧基-2-丁炔 3 与氢化锂铝和氯化铝反应可得到叔δ- 烯胺 4。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31341

文献信息

• BARBOT, F.;DAUPHIN, B.;MIGINIAC, PH., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 768-770
  作者：BARBOT, F.、DAUPHIN, B.、MIGINIAC, PH.

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt‐Catalyzed Regio‐ and Stereoselective Hydroboration of Allenes
  作者：Can Li、Zheng Yang、Lei Wang、Yinlong Guo、Zheng Huang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201915716

  日期：2020.4.6

  pincer-ligand-based cobalt-complex-catalyzed allene hydroboration affording Z-allylic boronates is described. The reaction demonstrates an excellent regio- as well as Z-stereoselectivity and a wide substrate scope that tolerates many functional groups. Based on solvent-assisted electrospray ionization mass spectrometry (SAESI-MS) studies, a rationale for the cobalt-catalyzed hydroboration involving the highly selective

  描述了一种有效的基于钳子配体的钴络合物催化的丙二烯硼氢化，得到Z-烯丙基硼酸酯。该反应显示出优异的区域选择性和Z-立体选择性，并具有宽泛的底物范围，可以耐受许多官能团。基于溶剂辅助电喷雾电离质谱（SAESI-MS）的研究，提出了钴催化硼氢化反应的基本原理，其中涉及将丙二烯高度选择性地插入Co-H键中以形成Z-烯丙基钴中间体。
• An Easy Preparation of α-Allenic Ethers and Tertiary α-Allenic Amines
  作者：Francis Barbot、Benoit Dauphin、Philippe Miginiac

  DOI：10.1055/s-1985-31341

  日期：——

  α-Allenic ethers 2 are prepared by the reaction of 1,4-dialkoxy-2-butynes 1 with lithium aluminium hydride and magnesium bromide. Tertiary α-allenic amines 4 are obtained by treating 4-dialkylamine-1-methoxy-2-butynes 3 with lithium aluminium hydride and aluminium chloride.

  通过 1,4-二烷氧基-2-丁炔 1 与氢化锂铝和溴化镁反应制备 δ 烯醚 2。4- 二烷基胺-1-甲氧基-2-丁炔 3 与氢化锂铝和氯化铝反应可得到叔δ- 烯胺 4。