(2R,3aR,9bS)-5-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aR,9bS)-5-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 8-O-methyl (2R,3aR,9bS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,2,3,3a,4,9b-hexahydropyrrolo[3,2-c]quinoline-5,8-dicarboxylate
• 化学式: C₄₁H₅₈N₂O₆Si₂
• 分子量: 731.092
• InChiKey: QDBASGKRIIGYCM-PVBMTAQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR,9bS)-5-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(2R,3aR,9bS)-1,5-di-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 盐酸 、 lithium tetrafluoroborate 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 (2R,3aR,9bS)-5-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a

文献信息

• Efficient Entry to the Pyrroloquinoline Core of<i>Martinella</i>Alkaloids via Novel Base-catalyzed Mukaiyama–Mannich Reaction
  作者：Shuhei Ikeda、Masatoshi Shibuya、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1246/cl.2008.962

  日期：2008.9.5

  An efficient enantiocontrolled entry to Martinella alkaloids was achieved based on the unexpected discovery that a catalytic amount of KH/dicyclohexyl-18-crown-6 induced an intramolecular Mukaiyama-Mannich reaction of imine 3, leading to a cascade sequence involving a novel silyl group migration to furnish the pyrroloquinoline core 6.

  基于意外发现，催化量的 KH/dicyclohexyl-18-crown-6 诱导亚胺 3 的分子内 Mukaiyama-Mannich 反应，导致涉及新的甲硅烷基迁移的级联序列，实现了对 Martinella 生物碱的有效对映控制提供吡咯并喹啉核心 6.
• Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid
  作者：Shuhei Ikeda、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/b611121a

  日期：——

  Herein, we describe the first asymmetric total synthesis of (–)-martinelline ((–)-2) and the second total synthesis of (–)-martinellic acid ((–)-1) by employing a tandem Mukaiyama–Mannich reaction/aminal cyclization as the key step.

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。