2',5'-dihydroxypivalophenone | 35459-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',5'-dihydroxypivalophenone
• 英文别名: Pivaloyl-hydrochinon；2-Pivaloylhydroquinon；1-(2,5-Dihydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-1-propanone；1-(2,5-dihydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 35459-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: VQVFJKUAEVIDGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-dihydroxypivalophenone 在 silver(II) oxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到pivaloyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  苯甲酮和相关化合物。第2部分。溶液中某些酰基-1,4-苯醌的优选构象

  摘要：

  基于极谱还原电势，电子吸收光谱以及1 H和13 C核磁弛豫数据的研究表明，在溶液中，甲酰基-1,4-苯醌的最佳构型是甲酰基和醌型基团共平面，甲酰基羰基对1-羰基抗的基团，而对乙酰基和新戊-1，4-苯醌的基团具有近似垂直于醌环的酰基。

  DOI：

  10.1039/p29800000860
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dimethoxyphenyl tert-butyl ketone 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到2',5'-dihydroxypivalophenone
  参考文献：
  名称：

  苯甲酮和相关化合物。第2部分。溶液中某些酰基-1,4-苯醌的优选构象

  摘要：

  基于极谱还原电势，电子吸收光谱以及1 H和13 C核磁弛豫数据的研究表明，在溶液中，甲酰基-1,4-苯醌的最佳构型是甲酰基和醌型基团共平面，甲酰基羰基对1-羰基抗的基团，而对乙酰基和新戊-1，4-苯醌的基团具有近似垂直于醌环的酰基。

  DOI：

  10.1039/p29800000860

文献信息

• Synthesis of Acylhydroquinones through Visible-Light-Mediated Hydroacylation of Quinones with α-Keto Acids
  作者：Ben Ma、Yawen Gong、Yun’e Long、Zhiyong Chen、Yong Yuan、Jingya Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02361

  日期：2024.2.2

  and eco-friendly visible-light-induced protocol for the hydroacylation of quinones with α-keto acids has been developed. In the absence of any catalyst or additive, the decarboxylative hydroacylation proceeded smoothly under visible-light irradiation at room temperature. A wide range of quinones and α-keto acids were well-tolerated and afforded hydroacylation products up to 88% isolated yield. The reaction

  已经开发出一种温和且环保的可见光诱导醌与 α-酮酸的氢酰化方案。在没有任何催化剂或添加剂的情况下，脱羧加氢酰化反应在室温可见光照射下顺利进行。多种醌和 α-酮酸具有良好的耐受性，并提供高达 88% 的分离产率的加氢酰化产物。该反应可以扩大规模，并且诱导的基团可用于进一步的合成应用。初步的机理研究表明，光敏醌吸收可见光以促进转化。
• Lisa,E. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 3307 - 3312
  作者：Lisa,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BRUCE J. M.; HEATHLEY F.; RYLES R. G.; SCRIVENS J. H., J. CHEM. SOC. PERKIN. TRANS., 1980, PART 2, NO 6, 860-866
  作者：BRUCE J. M.、 HEATHLEY F.、 RYLES R. G.、 SCRIVENS J. H.

  DOI：——

  日期：——
• Benzoquionones and related compounds. Part 2. Preferred conformations of some acyl-1,4-benzoquinones in solution
  作者：J. Malcolm Bruce、Frank Heatley、Roderick G. Ryles、James H. Scrivens

  DOI：10.1039/p29800000860

  日期：——

  Studies based on polarographic reduction potentials, electronic absorption spectra, and 1H and 13C nuclear magnetic relaxation data show that in solution the preferred conformation of formyl-1,4-benzoquinone is that with the formyl and quinonoid groups coplanar, and the formyl carbonyl group anti to the 1-carbonyl, whereas that of acetyl- and pivaloyl-1,4-benzoquinone has the acyl groups approximately

  基于极谱还原电势，电子吸收光谱以及1 H和13 C核磁弛豫数据的研究表明，在溶液中，甲酰基-1,4-苯醌的最佳构型是甲酰基和醌型基团共平面，甲酰基羰基对1-羰基抗的基团，而对乙酰基和新戊-1，4-苯醌的基团具有近似垂直于醌环的酰基。