5-hydroxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-naphthoquinone | 1192354-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalene-1,4-dione；5-hydroxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1192354-78-1
• 化学式: C₁₇H₉F₃O₃
• 分子量: 318.252
• InChiKey: VFGRRFMEOGSHAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalene-1,4-dione 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以23%的产率得到5-hydroxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  钌(II)-和钯(II)-催化芳基化醌的位置发散C-H氧化：鉴定具有强杀锥虫活性的羟基化醌类化合物

  摘要：

  完成了通过C-H 氧化反应以多样性为导向的羟基化芳基醌合成及其对锥虫病（恰加斯病的病原体）的评估。通过使用基于钌 (II) 或钯 (II) 的催化剂，在羟基化反应中观察到互补的区域选择性，我们已经在这些新型芳基化和羟基化醌中鉴定了 9 种比苯并硝唑 (Bz) 更有效的化合物。例如，5-羟基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,4-萘醌 ( 4h ) 的 IC 50/24 h 值为 22.8 µM，比最先进的药物 Bz 的活性高 4.5 倍。本文提供了第一个应用 C-H 活化用于芳基化醌的位置选择性羟基化以及将这些化合物鉴定为杀锥虫药物候选物的例子。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116164

文献信息

• Arylation of Benzo-Fused 1,4-Quinones by the Addition of Boronic Acids under Dicationic Pd(II)-Catalysis
  作者：María Teresa Molina、Cristina Navarro、Ana Moreno、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/ol902084g

  日期：2009.11.5

  The first examples of the direct arylation of benzo-fused 1,4-quinones by the dicationic Pd(II)-catalyzed addition of arylboronic acids are reported. The addition reaction is carried out under very mild conditions (dioxane-H2O, rt, open air atmosphere) and is tolerant of free OH groups. In addition, the reaction shows high regioselectivity, when using nonsymmetrical quinones as starting materials.
• Ruthenium(II)- and Palladium(II)-catalyzed position-divergent C H oxygenations of arylated quinones: Identification of hydroxylated quinonoid compounds with potent trypanocidal activity
  作者：Talita B. Gontijo、Renato L. de Carvalho、Luiza Dantas-Pereira、Rubem F.S. Menna-Barreto、Torben Rogge、Lutz Ackermann、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116164

  日期：2021.6

  A diversity-oriented synthesis of hydroxylated aryl-quinones via C–H oxygenation reactions and their evaluation against Trypanosoma cruzi, the etiological agent of Chagas disease, was accomplished. With the use of ruthenium(II)- or palladium(II)-based catalysts, complementary regioselectivities were observed in the hydroxylation reactions and we have identified 9 compounds more potent than benznidazole

  完成了通过C-H 氧化反应以多样性为导向的羟基化芳基醌合成及其对锥虫病（恰加斯病的病原体）的评估。通过使用基于钌 (II) 或钯 (II) 的催化剂，在羟基化反应中观察到互补的区域选择性，我们已经在这些新型芳基化和羟基化醌中鉴定了 9 种比苯并硝唑 (Bz) 更有效的化合物。例如，5-羟基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,4-萘醌 ( 4h ) 的 IC 50/24 h 值为 22.8 µM，比最先进的药物 Bz 的活性高 4.5 倍。本文提供了第一个应用 C-H 活化用于芳基化醌的位置选择性羟基化以及将这些化合物鉴定为杀锥虫药物候选物的例子。