N-(2-氨基乙基)-2-[苯基(苯基甲基)氨基]乙酰胺 | 26953-37-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氨基乙基)-2-[苯基(苯基甲基)氨基]乙酰胺
• 英文名称: N-<(N-benzylanilino)acetyl>ethylenediamine
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-2-(N-benzylanilino)acetamide；ABA；N-benzyl-N-phenyl-glycine-(2-amino-ethylamide)；N-Benzyl-N-phenyl-glycin-(2-amino-aethylamid)；N-(2-Aminoethyl)-2-(benzyl(phenyl)amino)acetamide
• CAS: 26953-37-7
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O
• 分子量: 283.373
• InChiKey: LIMOMEWLCFTFCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-71°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)-2-[苯基(苯基甲基)氨基]乙酰胺 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 1-acetylamino-2-[(N-benzyl-N-phenyl-glycyl)-amino]-ethane
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉酮类药物

  摘要：

  巴塞尔（Lesung）地区的瓦森（Wäsend）和塞尔布斯特（WährendImidazolinsalze）Versuchen位于Übereinstimmungmitfrüheren，位于Umsetzungen der Imidazoline meist的衍生品，也可作为Verringdungen gewonnen werden的衍生成分。叔丁草根，单乙酰基衍生物，咪唑啉，大豆新乙酰基和二苯甲酰基-Verbindungen，高级外环试剂，咪唑啉林，多巴胺联素，zu halhalten。Ferner konnte ein亚硝唑类化合物Imidazolins dargestellt werden。Eserwies sich aber alsunmöglich，mit Kaliumcyanat oder -thiocyanat die entsprechenden Harnstoffe ringgeschlossener

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340102
• 作为产物：
  描述：

  安他唑啉 在 水 作用下， 生成 N-(2-氨基乙基)-2-[苯基(苯基甲基)氨基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉酮类药物

  摘要：

  巴塞尔（Lesung）地区的瓦森（Wäsend）和塞尔布斯特（WährendImidazolinsalze）Versuchen位于Übereinstimmungmitfrüheren，位于Umsetzungen der Imidazoline meist的衍生品，也可作为Verringdungen gewonnen werden的衍生成分。叔丁草根，单乙酰基衍生物，咪唑啉，大豆新乙酰基和二苯甲酰基-Verbindungen，高级外环试剂，咪唑啉林，多巴胺联素，zu halhalten。Ferner konnte ein亚硝唑类化合物Imidazolins dargestellt werden。Eserwies sich aber alsunmöglich，mit Kaliumcyanat oder -thiocyanat die entsprechenden Harnstoffe ringgeschlossener

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340102

文献信息

• The influence of pH on the stability of antazoline: kinetic analysis
  作者：Kārlis Bērziņš、Ilze Grante、Ilva Nakurte、Andris Actiņš

  DOI：10.1039/c5ra09043a

  日期：——

  process. The overall degradation mechanism was found to be dependent on the environmental pH. In the pH range of 3.0–7.4, the formation of the antazoline hydrolysis product (N-(2-aminoethyl)-2-(N-benzylanilino)acetamide) through three different pathways (acidic, non-catalysed, and semi-alkaline hydrolysis) was observed. In highly acidic media (pH 0–2), the degradation mechanism was found to be more complex

  通过pH速率分析（pH 0–7.4）研究了水溶液中药物对唑啉的降解。将Runge-Kutta数值积分与多参数优化相结合的新颖方法应用于UV-Vis光谱数据，以确定降解过程的有效动力学模型和动力学参数。发现总降解机理取决于环境pH。在3.0-7.4的pH范围内，形成蒽唑啉水解产物（N-（2-氨基乙基）-2-（N观察到通过三种不同的途径（酸性，非催化和半碱性水解）生成的-苄基苯胺基乙酰胺）。在高酸性介质（pH 0–2）中，发现降解机理更为复杂。尽管形成了相同的初级降解产物，但也观察到了彩色（深蓝色/紫色）中间体，并通过HPLC / TOF-MS进行了进一步研究。
• Synthesis and Identification of the Primary Degradation Product in a Commercial Ophthalmic Formulation Using NMR, MS, and a Stability-Indicating HPLC Method for Antazoline and Naphazoline
  作者：Stephen C. Ruckmick、Dennis F. Marsh、San T. Duong

  DOI：10.1002/jps.2600840422

  日期：1995.4

  elucidation. The degradant's identity was confirmed by HPLC-MS analysis of Albalon-A ophthalmic solution to be the antazoline hydrolysis product N-[(N-benzylanilino)acetyl]ethylenediamine (IV). A stability-indicating HPLC method was then developed which was able to resolve IV from the active drugs. This HPLC method was then validated for quantitating the active drugs and IV. Validation studies demonstrated

  含有活性药物萘甲唑啉和蒽唑啉的抗感染眼药水（Albalon-A）的HPLC分析显示未知身份的降解峰。为了阐明降解物的身份，将活性药物各自通过在高pH下回流进行水解，并将其各自的水解产物分离出来，并通过NMR，FT-IR和MS进行光谱表征，以明确结构。通过Albalon-A眼药水的HPLC-MS分析确认降解物的身份为对唑啉水解产物N-[（（N-苄基苯胺基）乙酰基]乙二胺（IV）。然后开发了一种指示稳定性的HPLC方法，该方法能够从活性药物中分离出IV。然后验证该HPLC方法用于定量活性药物和IV。验证研究表明，在280 nm处存在线性紫外线响应，回收率> 98％，重现性好，IV的检出限为2微克/ mL。总体而言，数据表明HPLC方法是定量的，并且对antazoline，naphazoline和IV具有特异性。分析眼药水的过期稳定剂批次表明IV的浓度为0.002％（w / v）。
• An Antistine Intermediate
  作者：Arthur J. Tomisek

  DOI：10.1021/ja01178a535

  日期：1949.10