(1S,4S,5R,6S)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one | 1431160-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4S,5R,6S)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• 英文别名: [(1R,2S,5S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-4-oxo-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1431160-94-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₅Si
• 分子量: 370.561
• InChiKey: OZAIBPDLSASLJT-QJNYJZHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R,6S)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 甲基氯化镁 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 (1S,4S,6R,7S)-3,3,7-Trimethyl-2,9-dioxatricyclo[4.2.1.0^4,7]-nonane
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of (+)- and (−)-Isolineatin

  摘要：

  A stereodivergent approach to (+)- and (-)-isolineatin using (S)-4-methyl-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone as the single source of asymmetry by exploiting the inherent chirality at the C-5 stereocenter is described.

  DOI：

  10.1021/jo400487y
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-methyl-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (1S,4S,5R,6S)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of (+)- and (−)-Isolineatin

  摘要：

  A stereodivergent approach to (+)- and (-)-isolineatin using (S)-4-methyl-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone as the single source of asymmetry by exploiting the inherent chirality at the C-5 stereocenter is described.

  DOI：

  10.1021/jo400487y

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of (+)- and (−)-Isolineatin
  作者：Laura Pérez、Ramon Alibés、Pedro de March、Félix Busqué、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/jo400487y

  日期：2013.5.3

  A stereodivergent approach to (+)- and (-)-isolineatin using (S)-4-methyl-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone as the single source of asymmetry by exploiting the inherent chirality at the C-5 stereocenter is described.