N-(2,5-Dihydro-2-oxo-3-furanyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-methoxy-acetamide | 127826-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,5-Dihydro-2-oxo-3-furanyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-methoxy-acetamide
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(5-oxo-2H-furan-4-yl)acetamide
• CAS: 127826-76-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: WJNHMZOTHZNQDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-Dihydro-2-oxo-3-furanyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-methoxy-acetamide 在 Ru(OAc)2((S)-BINAP) 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、9.5 MPa 条件下， 反应 43.0h， 以65.4%的产率得到(3R)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Two enantioselective syntheses of a precursor of the biologically most active isomer of CGA 80000 (clozylacon)

  摘要：

  The unchlorinated precursor 4 of CGA 80000 (1) was synthesized enantioselectively by two conceptionally different routes: a) by a ''chiral pool'' approach starting from L-malic acid and b) by enantioselective hydrogenation of an enamide intermediate, catalyzed by chiral Rh- or Ru-phosphine-complexes.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86523-6
• 作为产物：
  描述：

  <(2,6-Dimethylphenyl)amino>-dihydro-2(3H)-furanone 在 aluminum oxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-(2,5-Dihydro-2-oxo-3-furanyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-methoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Two enantioselective syntheses of a precursor of the biologically most active isomer of CGA 80000 (clozylacon)

  摘要：

  The unchlorinated precursor 4 of CGA 80000 (1) was synthesized enantioselectively by two conceptionally different routes: a) by a ''chiral pool'' approach starting from L-malic acid and b) by enantioselective hydrogenation of an enamide intermediate, catalyzed by chiral Rh- or Ru-phosphine-complexes.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86523-6

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von substituierten Aniliden
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0348351A1

  公开（公告）日：1989-12-27

  Ein mehrstufiges Verfahren zur Herstellung von (aS;1′R)-3-[N-(Acyl)-N-­(3-chlorphenyl)]-amino-tetrahydro-2-furanonen der Formel I worin R₁ und R₂ voneinander unabhängig Methyl oder Aethyl und R₃ Methyl, Chlormethyl, Methoxymethyl oder Cyclopropyl bedeuten wird beschrieben. Dabei wird ein α-Phenylamino-γ-butyrolacton der Formel V zu einem 3-(Phenylamino)-2,5-dihydro-2-furanon der Formel IV oxidiert, dieses mit einem Carbonsäurehalogenid oder Carbonsäureanhydrid der Formel VI worin X Chlor, Brom oder den Rest R₃COO- bedeutet, zu einem 3-[N-(Acyl)-­N-(phenyl)]-amino-2,5-dihydro-2-furanon der Formel III acyliert, das resultierende Produkt in Gegenwart von enantioselektiv wirkenden Kataly­satoren mit Wasserstoff zu einem (1′R) 3-[N-(Acyl)-N-(phenyl)]-amino-­tetrahydro-2-furanon der Formel II hydriert, das hydrierte Produkt durch Chlorierung in das Diastereomeren­gemisch (aR,1′R; aS,1′R) von den 3-[N-(Acyl)-N-(3-chlorphenyl)]-amino-­tetrahydro-2-furanonen der Formel I überführt und daraus das Enantiomere (aS,1′R) durch Kristallisation aus einem Lösungsmittel isoliert. Das (aS,1R)-Enantiomer zeigt eine erhöhte mikrobizide Aktivität gegenüber dem Isomerengemisch. Das Zwischenprodukt der Formel ist ebenfalls mikrobizid aktiv.

  制备式 I 的(aS;1′R)-3-[N-(酰基)-N-(3-氯苯基)]-氨基-四氢-2-呋喃酮的多阶段工艺 其中 R₁ 和 R₂ 独立地为甲基或乙基，以及 R₃ 是甲基、氯甲基、甲氧基甲基或环丙基。 在此过程中，式 V 中的α-苯氨基-γ-丁内酯被氧化为式 IV 中的 3-（苯氨基）-2,5-二氢-2-呋喃酮。 与式 VI 的羧酸卤化物或羧酸酸酐一起氧化 其中 X 为氯、溴或自由基 R₃COO-，得到式 III 的 3-[N-(酰基)-N-(苯基)]-氨基-2,5-二氢-2-呋喃酮，得到的产物在对映体选择性催化剂存在下与氢酰化，得到式 II 的 (1′R) 3-[N-(酰基)-N-(苯基)]-氨基-四氢-2-呋喃酮 通过氯化将氢化产物转化为式 I 的 3-[N-(酰基)-N-(3-氯苯基)]-氨基-四氢-2-呋喃酮的非对映异构体混合物 (aR,1′R；aS,1′R)，并通过结晶从溶剂中分离出对映异构体 (aS,1′R)。 与异构体混合物相比，(aS,1R)对映体显示出更强的杀微生物活性。 式中的中间体 也具有杀微生物活性。
• Two enantioselective syntheses of a precursor of the biologically most active isomer of CGA 80000 (clozylacon)
  作者：H.P. Buser、B. Pugin、F. Spindler、M. Sutter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86523-6

  日期：1991.7

  The unchlorinated precursor 4 of CGA 80000 (1) was synthesized enantioselectively by two conceptionally different routes: a) by a ''chiral pool'' approach starting from L-malic acid and b) by enantioselective hydrogenation of an enamide intermediate, catalyzed by chiral Rh- or Ru-phosphine-complexes.