2,3-dimethoxy-5-methyl-6-(5'-carboxy-3'-methylpentyl)-1,4-benzoquinone | 55311-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-(5'-carboxy-3'-methylpentyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-5-methyl-6-(5'-carboxy-3'-methylpentyl)-1,4-benzochinon；6-(4,5-Dimethoxy-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-4-methylhexanoic acid
• CAS: 55311-70-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: HEVSLAZTEOXCJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E-4-bromo-3-methyl-1-acetoxy-2-butene 生成 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-(5'-carboxy-3'-methylpentyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Ubiquinone and related compounds. XXXI. Synthesis of urinary metabolites of ubiquinone, phylloquinone, .ALPHA.-tocopherol and their related compounds.

  摘要：

  合成了泛醌、叶醌和α-生育酚的代谢物（XVIIa, b, c）及其2', 3'-二氢（XXa, b, c）、二羧基（XVIa, b, XXIIIa, b, c, XXIVa, b 和 XXVa, b）和3'-去甲基（XXIa, b）衍生物。在这些化合物的合成研究过程中，我们发现顺-4-乙氧基-1-溴-2-甲基-2-丁烯（cis-III）对核苷酸反应性比相应的反异构体更强。γ-乙烯基-γ-丁内酯（XII）作为合成XXIa, b的有用起始材料，可以一步从1, 3-丁二烯合成。XVIIa, b的3'-甲基基团对大鼠肝脏溶酶体的膜稳定活性并不是必需的。将羧基引入XVIIa, b，而不是羧酸酯基团，会导致稳定活性的丧失。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.774

文献信息

• Quinone derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US03957836A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  Novel quinone derivatives of Formula ##SPC1## (wherein each R represents a lower alkyl group or a lower alkoxy group, or alternatively the R's, taken together, form -CH=CH-CH=CH-, and Z represnts hydrogen or a lower alkyl group) and pharmaceutically acceptable salts thereof exhibit excellent pharmacological activities such as vitamin-like activity, especially vitamin E-like activity, and immunosuppressive activity.

  式子##SPC1##中的新奎醌衍生物（其中每个R代表低烷基或低烷氧基，或者R取在一起形成-CH=CH-CH=CH-，而Z代表氢或低烷基）及其药学上可接受的盐表现出极好的药理活性，如维生素样活性，特别是类似维生素E的活性和免疫抑制活性。
• US3957836A
  申请人：——

  公开号：US3957836A

  公开（公告）日：1976-05-18