(1R,3R,4R,4'R,5R)-3,4-O-isopropylidene-1-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)-2,6-dioxaspiro[4.5]decane | 907592-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,4'R,5R)-3,4-O-isopropylidene-1-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)-2,6-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylspiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,2'-oxane]
• CAS: 907592-11-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: OZHMGLLDRGQVPD-GUYIQFIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,4'R,5R)-3,4-O-isopropylidene-1-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)-2,6-dioxaspiro[4.5]decane 在 咪唑 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,3R,4R,5R)-3,4-isopropylidenedioxy-1-vinyl-2,6-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生底物上的连续环封闭复分解和亚硝基环加成：螺环化碳核苷和构象锁定核苷类似物的不同方法

  摘要：

  碳水化合物衍生的底物3- C-烯丙基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α- d明智地操纵了-呋喃喃糖以制备合适的合成子，通过应用闭环复分解（RCM）和分子内硝酮环加成（INC）反应可将其合成为各种异恶唑烷-螺环和-三环。通过转移氢解裂解这些衍生物中的一些异恶唑烷环，然后将生成的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，提供了相应的氯嘧啶核苷，它们被加工成螺环化的碳核苷并构象锁定了双环[2.2。]。 1]庚烷/氧杂双环[3.2.1]辛烷核苷。但是，使用较高的温度环化一个嘧啶嘧啶，导致二甲氨基嘌呤类似物成为唯一产物，

  DOI：

  10.1021/jo0606554
• 作为产物：
  描述：

  3-C-allyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 四丁基溴化铵 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,3R,4R,4'R,5R)-3,4-O-isopropylidene-1-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)-2,6-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生底物上的连续环封闭复分解和亚硝基环加成：螺环化碳核苷和构象锁定核苷类似物的不同方法

  摘要：

  碳水化合物衍生的底物3- C-烯丙基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α- d明智地操纵了-呋喃喃糖以制备合适的合成子，通过应用闭环复分解（RCM）和分子内硝酮环加成（INC）反应可将其合成为各种异恶唑烷-螺环和-三环。通过转移氢解裂解这些衍生物中的一些异恶唑烷环，然后将生成的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，提供了相应的氯嘧啶核苷，它们被加工成螺环化的碳核苷并构象锁定了双环[2.2。]。 1]庚烷/氧杂双环[3.2.1]辛烷核苷。但是，使用较高的温度环化一个嘧啶嘧啶，导致二甲氨基嘌呤类似物成为唯一产物，

  DOI：

  10.1021/jo0606554

文献信息

• Sequential Ring-Closing Metathesis and Nitrone Cycloaddition on Glucose-Derived Substrates:  A Divergent Approach to Analogues of Spiroannulated Carbanucleosides and Conformationally Locked Nucleosides
  作者：Sk. Sahabuddin、Ashim Roy、Michael G. B. Drew、Biswajit Gopal Roy、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1021/jo0606554

  日期：2006.8.1

  6-di-O-isopropylidene-α-d-allofuranose was judiciously manipulated for preparing suitable synthons, which could be converted to a variety of isoxazolidino-spirocycles and -tricycles through the application of ring-closing metathesis (RCM) and intramolecular nitrone cycloaddition (INC) reactions. Cleavage of the isoxazolidine rings of some of these derivatives by tranfer hydrogenolysis followed by coupling

  碳水化合物衍生的底物3- C-烯丙基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α- d明智地操纵了-呋喃喃糖以制备合适的合成子，通过应用闭环复分解（RCM）和分子内硝酮环加成（INC）反应可将其合成为各种异恶唑烷-螺环和-三环。通过转移氢解裂解这些衍生物中的一些异恶唑烷环，然后将生成的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，提供了相应的氯嘧啶核苷，它们被加工成螺环化的碳核苷并构象锁定了双环[2.2。]。 1]庚烷/氧杂双环[3.2.1]辛烷核苷。但是，使用较高的温度环化一个嘧啶嘧啶，导致二甲氨基嘌呤类似物成为唯一产物，