(+)-pinanediol (1S,1'S)-1-(1'-benzyloxy)heptylbut-3-eneboronate | 675127-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-pinanediol (1S,1'S)-1-(1'-benzyloxy)heptylbut-3-eneboronate
• 英文别名: (1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-4-[(4S,5S)-5-phenylmethoxyundec-1-en-4-yl]-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decane
• CAS: 675127-21-6
• 化学式: C₂₈H₄₃BO₃
• 分子量: 438.459
• InChiKey: YNNLEFDBPQVGJM-MDARFULQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-pinanediol (1S,1'S)-1-(1'-benzyloxy)heptylbut-3-eneboronate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.92h， 以90%的产率得到1-[1-benzyloxy-(1S)-heptyl]-(1S)-3-butenyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  （-）-microcarpalide，一种新型的微丝破坏代谢产物的全合成。

  摘要：

  立体选择性的全合成（-）-微果皮苷，一种最近发现的真菌来源的10元内酯，对肌动蛋白微丝具有显着的破坏作用，是通过使用闭环复分解（RCM）作为形成该蛋白的关键步骤而完成的。中型戒指。大环化反应所需的二烯酯是通过DCC介导的两个合适配偶体的酯化反应组装而成的，每个配偶体均带有一个末端烯基。醇片段是由正溴乙烷通过七步序列合成的，该序列需要两个连续的手性硼酸酯的立体选择性同系物作为将两个立体中心以最终S绝对构型顺序插入的战略转化，并使用（+）-pin二醇作为手性导演 对所需的C（11）框架进行最终精制，设想使用烯丙基格利雅试剂进行处理，并对硼支架进行氧化裂解。相比之下，酸性片段是从d-酒石酸中分十步制备的，它的C（4）骨架通过两个不同的Swern-Wittig氧化-同源序列被拉长至所需的C（7）骨架。

  DOI：

  10.1039/b308709c
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基溴化镁 、 (+)-pinanediol (1S,2S)-2-benzyloxy-1-chlorooctaneboronate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(+)-pinanediol (1S,1'S)-1-(1'-benzyloxy)heptylbut-3-eneboronate
  参考文献：
  名称：

  （-）-microcarpalide，一种新型的微丝破坏代谢产物的全合成。

  摘要：

  立体选择性的全合成（-）-微果皮苷，一种最近发现的真菌来源的10元内酯，对肌动蛋白微丝具有显着的破坏作用，是通过使用闭环复分解（RCM）作为形成该蛋白的关键步骤而完成的。中型戒指。大环化反应所需的二烯酯是通过DCC介导的两个合适配偶体的酯化反应组装而成的，每个配偶体均带有一个末端烯基。醇片段是由正溴乙烷通过七步序列合成的，该序列需要两个连续的手性硼酸酯的立体选择性同系物作为将两个立体中心以最终S绝对构型顺序插入的战略转化，并使用（+）-pin二醇作为手性导演 对所需的C（11）框架进行最终精制，设想使用烯丙基格利雅试剂进行处理，并对硼支架进行氧化裂解。相比之下，酸性片段是从d-酒石酸中分十步制备的，它的C（4）骨架通过两个不同的Swern-Wittig氧化-同源序列被拉长至所需的C（7）骨架。

  DOI：

  10.1039/b308709c