(3aR,5R,6R,6aR)-6-allyl-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 907592-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aR)-6-allyl-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 英文别名: 1',2'-O-isopropylidene-3'-C-(prop-1-enyl)-4'-vinyl-α-D-ribo-1',4'-furanose；(3aR,5R,6R,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 907592-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: ODYJLSHPMNWLQP-DTHBNOIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-6-allyl-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3aR,4aR,7aR,7bR)-7a-allyloxy-2,2-dimethyl-3a,4a,7,7b-tetrahydrocyclopenta[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生底物上的连续环封闭复分解和亚硝基环加成：螺环化碳核苷和构象锁定核苷类似物的不同方法

  摘要：

  碳水化合物衍生的底物3- C-烯丙基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α- d明智地操纵了-呋喃喃糖以制备合适的合成子，通过应用闭环复分解（RCM）和分子内硝酮环加成（INC）反应可将其合成为各种异恶唑烷-螺环和-三环。通过转移氢解裂解这些衍生物中的一些异恶唑烷环，然后将生成的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，提供了相应的氯嘧啶核苷，它们被加工成螺环化的碳核苷并构象锁定了双环[2.2。]。 1]庚烷/氧杂双环[3.2.1]辛烷核苷。但是，使用较高的温度环化一个嘧啶嘧啶，导致二甲氨基嘌呤类似物成为唯一产物，

  DOI：

  10.1021/jo0606554
• 作为产物：
  描述：

  3-C-allyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 咪唑 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aR,5R,6R,6aR)-6-allyl-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生底物上的连续环封闭复分解和亚硝基环加成：螺环化碳核苷和构象锁定核苷类似物的不同方法

  摘要：

  碳水化合物衍生的底物3- C-烯丙基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α- d明智地操纵了-呋喃喃糖以制备合适的合成子，通过应用闭环复分解（RCM）和分子内硝酮环加成（INC）反应可将其合成为各种异恶唑烷-螺环和-三环。通过转移氢解裂解这些衍生物中的一些异恶唑烷环，然后将生成的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，提供了相应的氯嘧啶核苷，它们被加工成螺环化的碳核苷并构象锁定了双环[2.2。]。 1]庚烷/氧杂双环[3.2.1]辛烷核苷。但是，使用较高的温度环化一个嘧啶嘧啶，导致二甲氨基嘌呤类似物成为唯一产物，

  DOI：

  10.1021/jo0606554

文献信息

• Antiproliferative activity of bicyclic benzimidazole nucleosides: synthesis, DNA-binding and cell cycle analysis
  作者：Vyankat A. Sontakke、Pravin P. Lawande、Anup N. Kate、Ayesha Khan、Rakesh Joshi、Anupa A. Kumbhar、Vaishali S. Shinde

  DOI：10.1039/c6ob00527f

  日期：——

  An efficient route was developed for synthesis of bicyclic benzimidazole nucleosides 1–4 from readily available D-glucose. The key reactions were Vörbruggen glycosylation and ring closing metathesis (RCM). Primarily, to understand the mode of DNA binding, we performed a molecular docking study and the binding was found to be in the minor groove region. Based on the proposed binding model, UV-visible

  已经开发了一种有效的途径，可以从容易获得的D-葡萄糖合成双环苯并咪唑1–4核苷。关键反应是Vörbruggen糖基化和闭环复分解（RCM）。首先，为了了解DNA结合的方式，我们进行了分子对接研究，发现该结合位于小沟区域。基于提出的结合模型，使用小牛胸腺DNA（CT-DNA）的紫外可见和荧光光谱技术证明了结合的非插入模式。对MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌细胞系测试了核苷1-4的抗增殖活性，发现其在低微摩尔浓度下具有活性。化合物2和4与参考抗癌药阿霉素相比，其具有1和3的抗增殖活性。细胞周期分析表明核苷4诱导细胞周期停滞在S期。已经进行了共聚焦显微镜检查以验证细胞凋亡的诱导。基于这些发现，此类修饰的双环苯并咪唑核苷将为抗癌药物的开发做出重大贡献。