2-phenylbenzo[h]quinolin-4-ol | 56983-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylbenzo[h]quinolin-4-ol
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-phenyl-benzo<..>chinolin；2-phenyl-1H-benzo[h]quinolin-4-one
• CAS: 56983-11-0
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: TXVSMVWLCDDKQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylbenzo[h]quinolin-4-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以89%的产率得到4-methoxy-2-phenylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  开发 2-芳基苯并[h]喹诺酮类似物作为选择性 CYP1B1 抑制剂†

  摘要：

  CYP1B1酶被认为是癌症预防和治疗的潜在靶点。基于 α-萘黄酮 (ANF) 的结构，设计、合成了多种 2-芳基苯并[ h ]喹诺酮衍生物并作为选择性 CYP1B1 抑制剂进行了评估。与 ANF 相比，虽然很少有标题化合物具有相当或略高的 CYP1B1 抑制活性，但这些化合物对 CYP1B1 的选择性显着高于对 CYP1A2 的选择性。其中化合物5e、5g和5h有效抑制 CYP1B1 的活性，IC 50值分别为 3.6、3.9 和 4.1 nM，同时具有优异的选择性。基于预测的堵塞 P值，与 ANF 相比，这些目标化合物可能表现出改善的水溶性。特别是5h在体外逆转 CYP1B1 介导的多西他赛耐药方面表现出极大的优势。目前的研究可以作为一个很好的起点，进一步开发能够逆转 CYP1B1 介导的抗癌药物耐药性的更有效和特异性的 CYP1B1 抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c8ra00465j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-phenylbenzo[h]quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  开发 2-芳基苯并[h]喹诺酮类似物作为选择性 CYP1B1 抑制剂†

  摘要：

  CYP1B1酶被认为是癌症预防和治疗的潜在靶点。基于 α-萘黄酮 (ANF) 的结构，设计、合成了多种 2-芳基苯并[ h ]喹诺酮衍生物并作为选择性 CYP1B1 抑制剂进行了评估。与 ANF 相比，虽然很少有标题化合物具有相当或略高的 CYP1B1 抑制活性，但这些化合物对 CYP1B1 的选择性显着高于对 CYP1A2 的选择性。其中化合物5e、5g和5h有效抑制 CYP1B1 的活性，IC 50值分别为 3.6、3.9 和 4.1 nM，同时具有优异的选择性。基于预测的堵塞 P值，与 ANF 相比，这些目标化合物可能表现出改善的水溶性。特别是5h在体外逆转 CYP1B1 介导的多西他赛耐药方面表现出极大的优势。目前的研究可以作为一个很好的起点，进一步开发能够逆转 CYP1B1 介导的抗癌药物耐药性的更有效和特异性的 CYP1B1 抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c8ra00465j

文献信息

• DESAI K.; DESAI C. M., J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH>, 1975, 52, NO 5, 448-449
  作者：DESAI K.、 DESAI C. M.

  DOI：——

  日期：——
• Development of 2-arylbenzo[<i>h</i>]quinolone analogs as selective CYP1B1 inhibitors
  作者：Jinyun Dong、Zengtao Wang、Qingqing Meng、Qijing Zhang、Guang Huang、Jiahua Cui、Shaoshun Li

  DOI：10.1039/c8ra00465j

  日期：——

  The CYP1B1 enzyme is regarded as a potential target for cancer prevention and therapy. Based on the structure of α-naphthoflavone (ANF), diverse 2-arylbenzo[h]quinolone derivatives were designed, synthesized and evaluated as selective CYP1B1 inhibitors. Compared with ANF, although few of the title compounds possessed comparable or slightly higher CYP1B1 inhibitory activity, these compounds displayed

  CYP1B1酶被认为是癌症预防和治疗的潜在靶点。基于 α-萘黄酮 (ANF) 的结构，设计、合成了多种 2-芳基苯并[ h ]喹诺酮衍生物并作为选择性 CYP1B1 抑制剂进行了评估。与 ANF 相比，虽然很少有标题化合物具有相当或略高的 CYP1B1 抑制活性，但这些化合物对 CYP1B1 的选择性显着高于对 CYP1A2 的选择性。其中化合物5e、5g和5h有效抑制 CYP1B1 的活性，IC 50值分别为 3.6、3.9 和 4.1 nM，同时具有优异的选择性。基于预测的堵塞 P值，与 ANF 相比，这些目标化合物可能表现出改善的水溶性。特别是5h在体外逆转 CYP1B1 介导的多西他赛耐药方面表现出极大的优势。目前的研究可以作为一个很好的起点，进一步开发能够逆转 CYP1B1 介导的抗癌药物耐药性的更有效和特异性的 CYP1B1 抑制剂。