2-phenylbenzo[h]quinolin-4-ol | 56983-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylbenzo[h]quinolin-4-ol
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-phenyl-benzo<..>chinolin；2-phenyl-1H-benzo[h]quinolin-4-one
• CAS: 56983-11-0
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: TXVSMVWLCDDKQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylbenzo[h]quinolin-4-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以89%的产率得到4-methoxy-2-phenylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  开发 2-芳基苯并[h]喹诺酮类似物作为选择性 CYP1B1 抑制剂†

  摘要：

  CYP1B1酶被认为是癌症预防和治疗的潜在靶点。基于 α-萘黄酮 (ANF) 的结构，设计、合成了多种 2-芳基苯并[ h ]喹诺酮衍生物并作为选择性 CYP1B1 抑制剂进行了评估。与 ANF 相比，虽然很少有标题化合物具有相当或略高的 CYP1B1 抑制活性，但这些化合物对 CYP1B1 的选择性显着高于对 CYP1A2 的选择性。其中化合物5e、5g和5h有效抑制 CYP1B1 的活性，IC 50值分别为 3.6、3.9 和 4.1 nM，同时具有优异的选择性。基于预测的堵塞 P值，与 ANF 相比，这些目标化合物可能表现出改善的水溶性。特别是5h在体外逆转 CYP1B1 介导的多西他赛耐药方面表现出极大的优势。目前的研究可以作为一个很好的起点，进一步开发能够逆转 CYP1B1 介导的抗癌药物耐药性的更有效和特异性的 CYP1B1 抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c8ra00465j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-phenylbenzo[h]quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  开发 2-芳基苯并[h]喹诺酮类似物作为选择性 CYP1B1 抑制剂†

  摘要：

  CYP1B1酶被认为是癌症预防和治疗的潜在靶点。基于 α-萘黄酮 (ANF) 的结构，设计、合成了多种 2-芳基苯并[ h ]喹诺酮衍生物并作为选择性 CYP1B1 抑制剂进行了评估。与 ANF 相比，虽然很少有标题化合物具有相当或略高的 CYP1B1 抑制活性，但这些化合物对 CYP1B1 的选择性显着高于对 CYP1A2 的选择性。其中化合物5e、5g和5h有效抑制 CYP1B1 的活性，IC 50值分别为 3.6、3.9 和 4.1 nM，同时具有优异的选择性。基于预测的堵塞 P值，与 ANF 相比，这些目标化合物可能表现出改善的水溶性。特别是5h在体外逆转 CYP1B1 介导的多西他赛耐药方面表现出极大的优势。目前的研究可以作为一个很好的起点，进一步开发能够逆转 CYP1B1 介导的抗癌药物耐药性的更有效和特异性的 CYP1B1 抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c8ra00465j

文献信息

• DESAI K.; DESAI C. M., J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH>, 1975, 52, NO 5, 448-449
  作者：DESAI K.、 DESAI C. M.

  DOI：——

  日期：——