N-(2-氰乙基)-1-甲基-4-硝基吡咯-2-甲酰胺 | 3185-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2-氰乙基)-1-甲基-4-硝基吡咯-2-甲酰胺
• 中文别名: N-(2-氰基乙基)-1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-甲酰胺
• 英文名称: 1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (2-cyanoethyl)amide
• 英文别名: 3-(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxamido)propiononitrile；N-(2-cyanoethyl)-1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxamide；3-(1-methyl-4-nitropyrrol-2-carboxamido)propionitryle；1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxamidopropionitrile；4-Nitro-1-methyl-pyrrolcarbonsaeure-(2)-<2-cyan-ethylamid>；β-(1-Methyl-4-nitro-pyrrol-(2)-carbonamido)-propionitril；1H-Pyrrole-2-carboxamide, N-(2-cyanoethyl)-1-methyl-4-nitro-
• CAS: 3185-95-3
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₃
• mdl: MFCD08460621
• 分子量: 222.203
• InChiKey: XBEIXTIDRZNSNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  498.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氰乙基)-1-甲基-4-硝基吡咯-2-甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 N-[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-2-[(4-amino-1-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel thiazole-containing DNA minor groove binding oligopeptides related to the antibiotic distamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a057
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(2-氰乙基)-1-甲基-4-硝基吡咯-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient total syntheses of the oligopeptide antibiotics netropsin and distamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a019

文献信息

• Minor Groove DNA Binders as Antimicrobial Agents. 1. Pyrrole Tetraamides Are Potent Antibacterials against Vancomycin Resistant <i>Enteroccoci</i> and Methicillin Resistant <i>Staphylococcus </i><i>aureus</i>
  作者：Natalia B. Dyatkina、Christopher D. Roberts、Jesse D. Keicher、Yuqin Dai、Joshua P. Nadherny、Wentao Zhang、Uli Schmitz、Ana Kongpachith、Kevin Fung、Alexander A. Novikov、Lillian Lou、Mark Velligan、Alexander A. Khorlin、Ming S. Chen

  DOI：10.1021/jm010375a

  日期：2002.2.1

  A new series of short pyrrole tetraamides are described whose submicromolar DNA binding affinity is an essential component for their strong antibacterial activity. This class of compounds is related to the linked bis-netropsins and bis-distamycins, but here, only one amino-pyrrole-carboxamide unit and an amidine tail is connected to either side of a central dicarboxylic acid linker. The highest degree

  描述了一系列新的短吡咯四酰胺，其亚微摩尔DNA结合亲和力是其强大抗菌活性的重要组成部分。这类化合物与连接的双-netropsins和双-双霉素有关，但是在这里，只有一个氨基-吡咯-羧酰胺单元和an的尾部连接至中央二羧酸连接基的任一侧。对于没有固有弯曲的扁平芳族连接基，即对苯二甲酸或1,4-吡啶-二羧酸，观察到了最高的DNA结合程度，这是通过化合物诱导的富含AT的DNA低聚物的UV熔融温度变化测得的。 。然而，抗菌活性与吡咯单元的N-烷基取代基的大小密切相关。具有常用甲基吡咯的四酰胺均未显示出抗菌活性。异戊基或环丙基亚甲基取代的二吡咯衍生物在亚微摩尔范围内具有最小抑制浓度。研究了所有化合物对人T细胞的体外毒性。化合物抑制细胞生长的程度既不与DNA结合亲和力直接相关，也不与抗菌活性直接相关，但似乎很大程度上取决于N-烷基吡咯取代基的性质。
• Synthesis of Geometrically Constrained Unsymmetrical Bis(polyamides) Related to the Antiviral Distamycin
  作者：Sanjay K. Sharma、Manju Tandon、J. William Lown

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2095::aid-ejoc2095>3.0.co;2-j

  日期：2000.6

  for the strict DNA base-sequence recognition of (AT)4 and (AT)5, respectively, for the oligopeptide minor-groove binding agents netropsin (I) and distamycin (II) leads to proposals for the rational structure modification for altered base recognition. In this paper we report the synthesis of unsymmetrical imidazo-pyrrolo-bis(polyamides), structurally related to the natural antiviral agents distamycin

  分析分别对（AT）4和（AT）5的寡肽小沟结合剂netropsin（I）和distamycin（II）的严格DNA碱基序列识别的结构和立体化学要求导致了对合理的结构修饰，以改变碱基识别。在本文中，我们报告了与天然抗病毒剂双歧霉素在结构上相关且带有非天然（25-27）或天然（31-33）的不对称咪唑并吡咯并双（聚酰胺）的合成）由柔性或刚性接头链接的末端。这是关于在连接的双（聚酰胺）中具有二甲基氨基丙基或am基末端的带有咪唑的结构的合成的首次报道。
• Synthesis of (4S)- and (4R)-methyl 2-amino-1-pyrroline-5-carboxylate and their application to the preparation of (4S)-(+)- and (4R)-(-)-dihydrokikumycin B
  作者：Moses Lee、J. William Lown

  DOI：10.1021/jo00235a013

  日期：1987.12
• Synthesis of novel imidazole-containing DNA minor groove binding oligopeptides related to the antiviral antibiotic netropsin
  作者：Krzysztof Krowicki、J. William Lown

  DOI：10.1021/jo00392a001

  日期：1987.8
• Nishiwaki, Eiji; Tanaka, Shigeaki; Lee, Hideaki, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 8, p. 1945 - 1952
  作者：Nishiwaki, Eiji、Tanaka, Shigeaki、Lee, Hideaki、Shibuya, Masayuki

  DOI：——

  日期：——