di(1R,3S,4S)-(-)-menthyldiazomalonate | 155816-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: di(1R,3S,4S)-(-)-menthyldiazomalonate
• 英文别名: 2-diazo-di-(-)-menthyl malonate；bis[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-diazopropanedioate
• CAS: 155816-78-7
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₄
• 分子量: 406.566
• InChiKey: WSLXALXRJPHTAI-XRNRSJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(1R,3S,4S)-(-)-menthyldiazomalonate 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到1,1-di-(-)-menthyl oxomalonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Vicinal Trioxo Compounds by Dimethyl Dioxirane Oxidation of 2-Diazo-1,3-dioxo Derivatives

  摘要：

  A convenient preparation of vicinal triketones, alpha, beta-dioxoesters and 2-oxomalonates is described.

  DOI：

  10.1080/00397919408012648
• 作为产物：
  描述：

  di-l-menthyl malonate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 di(1R,3S,4S)-(-)-menthyldiazomalonate
  参考文献：
  名称：

  分子内CH插入或苯乙烯环丙烷化催化二环己基重氮丙二酸酯的分解

  摘要：

  在苯乙烯存在下，乙酸铑（II）和三氟甲磺酸铜（I）催化二环己基重氮丙二酸酯的分解，分别得到内酯或环丙烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00831-v

文献信息

• Photocatalyzed Dual Strain Release of [1.1.1]Propellane with Diazo Compounds
  作者：Jiahao Hu、Xiaobin Yuan、Yufei Li、Xiaoyu Chen、Zaicheng Nie、Mong-Feng Chiou、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acscatal.4c00533

  日期：2024.4.19

  L-menthol, metronidazole, and geraniol, can be applied to these transformations. Importantly, this method allows the cleavage and formation of multiple C–C bonds in a photocatalyzed tandem intersystem crossing (ISC)/radical ring-opening/radical–radical recombination process, and the products can be easily transformed into synthetically challenging spiro compounds, such as spiro [2.3] and spiro [3.4] compounds

  近年来，由于其显着的有效生物活性，许多双环[1.1.1]戊烷（BCP）支架的合成方法已被成功建立。这些 BCP 支架通常源自[1.1.1]丙烷的单一菌株释放。然而，尽管有可能为有用的丙烷衍生化创造创新机会，但[1.1.1]丙烷的双菌株释放方法仍然难以捉摸。在本报告中，我们提出了一种用重氮化合物光催化双应变释放[1.1.1]丙烷的有效方法。许多重氮化合物，包括那些衍生自天然产物的化合物，如(+)-冰片、雌酮、维生素E、L-薄荷醇、甲硝唑和香叶醇，都可以应用于这些转化。重要的是，该方法允许在光催化串联系间交叉（ISC）/自由基开环/自由基-自由基重组过程中裂解和形成多个C-C键，并且产物可以很容易地转化为合成上具有挑战性的螺化合物，例如如螺[2.3]和螺[3.4]化合物。
• Configuration and Conformation of (3S,3aR,4R,7S,7aS)-4-Methyl-7-(2-propyl)-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-3-benzofurancarboxylic Acid
  作者：V. Adovasio、M. Nardelli、G. Chelucci、A. Saba

  DOI：10.1107/s0108270195005361

  日期：1995.10.15

  The crystal structure determination of the title compound, C13H20O4, together with the knowledge of the configuration of the starting menthyl reagent, define both its absolute configuration and that of the menthyl eater from which it is obtained by hydrolysis. The structure of the title compound in the crystal is compared with that obtained for the isolated molecule by molecular-mechanics energy minimization. The largest discrepancies are observed for the carboxyl group which, in the crystal, is involved in hydrogen bonding with the same group of an adjacent molecule packed about a twofold axis of the P2(1)2(1)2 space group. The conformation of the molecule is discussed.
• Synthesis of Vicinal Trioxo Compounds by Dimethyl Dioxirane Oxidation of 2-Diazo-1,3-dioxo Derivatives
  作者：A. Saba

  DOI：10.1080/00397919408012648

  日期：1994.3

  A convenient preparation of vicinal triketones, alpha, beta-dioxoesters and 2-oxomalonates is described.
• Intramolecular CH insertion or styrene cyclopropanation in catalytic decomposition of dicyclohexyldiazomalonic esters
  作者：Giorgio Chelucci、Antonio Saba

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00831-v

  日期：1995.6

  Rhodium(II)acetate and copper(I)triflate catalyzed the decomposition of dicyclohexyldiazomalonates in the presence of styrene to give lactones or cyclopropanes, respectively.

  在苯乙烯存在下，乙酸铑（II）和三氟甲磺酸铜（I）催化二环己基重氮丙二酸酯的分解，分别得到内酯或环丙烷。