(2S,3S)-2,3-(isopropylidenedioxy)oct-7-en-1-ol | 306287-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-(isopropylidenedioxy)oct-7-en-1-ol
• 英文别名: [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-pent-4-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 306287-14-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: IMKSJXUMXKXEGY-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-(isopropylidenedioxy)oct-7-en-1-ol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 碘 、 氧气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (3E,8S,9E,11S,12S,15E,17E,20R)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-20-((R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl pent-3-en-2-yl)-8,11-bis(methoxymethoxy)-18-methyloxacycloicosa-3,9,15,17-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种由手性池酒石酸正式合成的20元海洋大环内酯棕榈油内酯A。衍生自酒石酸酰胺去对称化的γ-羟基酰胺的精制和Boord烯化反应是合成手性结构单元的关键反应，Stille偶联和闭环复分解（RCM）用于组装大内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201202324
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-[(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 (2S,3S)-2,3-(isopropylidenedioxy)oct-7-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种由手性池酒石酸正式合成的20元海洋大环内酯棕榈油内酯A。衍生自酒石酸酰胺去对称化的γ-羟基酰胺的精制和Boord烯化反应是合成手性结构单元的关键反应，Stille偶联和闭环复分解（RCM）用于组装大内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201202324

文献信息

• Stereoselective Synthesis of C1-C18 Region of Palmerolide A from Tartaric Acid
  作者：Kavirayani Prasad、Amit Pawar

  DOI：10.1055/s-0029-1219797

  日期：2010.4

  A stereoselective synthesis of the C1-C18 region of marine natural product palmerolide A from chiral pool tartaric acid is presented. The key synthetic sequence includes the elaboration of a γ-oxo-amide derived from tartaric acid and alkene formation involving Boord type fragmentation.

  这里呈现了一种从手性来源的酒石酸合成海洋天然产物帕尔梅罗酮A的C1-C18区域的立体选择性合成方法。关键合成步骤包括从酒石酸衍生的γ-氧酰胺的扩展以及涉及布尔德类型裂解的烯烃形成。
• Pauson−Khand Reaction of Optically Active 6,7-Bis(<i>tert</i>-butyldimethylsiloxy)non-1-en-8-ynes
  作者：Chisato Mukai、Hiroshi Sonobe、Jin Sung Kim、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1021/jo0008082

  日期：2000.10.1

  Treatment of(6S, 7S)-7-bis(tert-butyldimethylsiloxy)non-1-en-8-ynes with dicobalt octacarbonyl gave the corresponding cobalt complex. This complex was subsequently exposed to the Pauson-Khand conditions in the presence of a promoter such as cyclohexylamine, thioanisole, methyl isopropyl sulfide, and butyl methyl sulfide ending up with the stereoselective production of the (2S, 3S, 6S, 7S)-7-methylbicyclo[4.3.0]nonenone derivatives instead of the expected (2S, 3S, 7S)-bicyclo[5.3.0]decenone species.