(2S,3S)-2,3-(isopropylidenedioxy)oct-7-en-1-ol | 306287-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-(isopropylidenedioxy)oct-7-en-1-ol
• 英文别名: [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-pent-4-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 306287-14-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: IMKSJXUMXKXEGY-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-(isopropylidenedioxy)oct-7-en-1-ol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 碘 、 氧气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (3E,8S,9E,11S,12S,15E,17E,20R)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-20-((R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl pent-3-en-2-yl)-8,11-bis(methoxymethoxy)-18-methyloxacycloicosa-3,9,15,17-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种由手性池酒石酸正式合成的20元海洋大环内酯棕榈油内酯A。衍生自酒石酸酰胺去对称化的γ-羟基酰胺的精制和Boord烯化反应是合成手性结构单元的关键反应，Stille偶联和闭环复分解（RCM）用于组装大内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201202324
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-[(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 (2S,3S)-2,3-(isopropylidenedioxy)oct-7-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种由手性池酒石酸正式合成的20元海洋大环内酯棕榈油内酯A。衍生自酒石酸酰胺去对称化的γ-羟基酰胺的精制和Boord烯化反应是合成手性结构单元的关键反应，Stille偶联和闭环复分解（RCM）用于组装大内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201202324

文献信息

• Stereoselective Synthesis of C1-C18 Region of Palmerolide A from Tartaric Acid
  作者：Kavirayani Prasad、Amit Pawar

  DOI：10.1055/s-0029-1219797

  日期：2010.4

  A stereoselective synthesis of the C1-C18 region of marine natural product palmerolide A from chiral pool tartaric acid is presented. The key synthetic sequence includes the elaboration of a γ-oxo-amide derived from tartaric acid and alkene formation involving Boord type fragmentation.

  这里呈现了一种从手性来源的酒石酸合成海洋天然产物帕尔梅罗酮A的C1-C18区域的立体选择性合成方法。关键合成步骤包括从酒石酸衍生的γ-氧酰胺的扩展以及涉及布尔德类型裂解的烯烃形成。
• Pauson−Khand Reaction of Optically Active 6,7-Bis(<i>tert</i>-butyldimethylsiloxy)non-1-en-8-ynes
  作者：Chisato Mukai、Hiroshi Sonobe、Jin Sung Kim、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1021/jo0008082

  日期：2000.10.1

  Treatment of(6S, 7S)-7-bis(tert-butyldimethylsiloxy)non-1-en-8-ynes with dicobalt octacarbonyl gave the corresponding cobalt complex. This complex was subsequently exposed to the Pauson-Khand conditions in the presence of a promoter such as cyclohexylamine, thioanisole, methyl isopropyl sulfide, and butyl methyl sulfide ending up with the stereoselective production of the (2S, 3S, 6S, 7S)-7-methylbicyclo[4.3.0]nonenone derivatives instead of the expected (2S, 3S, 7S)-bicyclo[5.3.0]decenone species.
• Formal Total Synthesis of Palmerolide A
  作者：Amit B. Pawar、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1002/chem.201202324

  日期：2012.11.19

  A formal total synthesis of the 20‐membered marine macrolide, palmerolide A from chiral pool tartaric acid is described. Elaboration of a γ‐hydroxy amide, which is derived from the desymmetrization of tartaric acid amide, and Boord olefination are the pivotal reactions employed for the synthesis of the chiral building blocks, and Stille coupling and ring‐closing metathesis (RCM) are used to assemble

  描述了一种由手性池酒石酸正式合成的20元海洋大环内酯棕榈油内酯A。衍生自酒石酸酰胺去对称化的γ-羟基酰胺的精制和Boord烯化反应是合成手性结构单元的关键反应，Stille偶联和闭环复分解（RCM）用于组装大内酯。