(E)-ethyl 6-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hex-2-enoate | 1231681-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 6-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-6-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-2-enoate
• CAS: 1231681-80-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: VJAPFUWKZWOXFE-JONLBCGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 6-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hex-2-enoate 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 碘 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (3E,8S,9E,11S,12S,15E,17E,20R)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-20-((R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl pent-3-en-2-yl)-8,11-bis(methoxymethoxy)-18-methyloxacycloicosa-3,9,15,17-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种由手性池酒石酸正式合成的20元海洋大环内酯棕榈油内酯A。衍生自酒石酸酰胺去对称化的γ-羟基酰胺的精制和Boord烯化反应是合成手性结构单元的关键反应，Stille偶联和闭环复分解（RCM）用于组装大内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201202324
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-[(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 (E)-ethyl 6-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种由手性池酒石酸正式合成的20元海洋大环内酯棕榈油内酯A。衍生自酒石酸酰胺去对称化的γ-羟基酰胺的精制和Boord烯化反应是合成手性结构单元的关键反应，Stille偶联和闭环复分解（RCM）用于组装大内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201202324