(1R,2S,5R)-menthyl 2-oxohexanoate | 636590-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-menthyl 2-oxohexanoate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-oxohexanoate
• CAS: 636590-52-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: VVAOKSXRTZROJD-VNHYZAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-menthyl 2-oxohexanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氯乙烯与立体选择性[2 + 2]-环加成反应的研究

  摘要：

  在研究二氯乙烯与环状环氧内酯和非环状环氧酯底物的反应过程中，发现只有酰基变体有效地参与了[2 + 2]-环加成反应。尽管尚缺乏对此原因的完整理解，但分子力学计算确实表明，无环化合物中甲酰基的平面外扭曲可能是部分原因。在筛选了各种手性助剂后，发现当使用（R）-2,2-二苯基环戊醇作为手性助剂时，在该环加成反应中可以获得有用的非对映选择性（2.6-10.8：1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.014
• 作为产物：
  描述：

  dimenthyl oxalate 、 正丁基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(1R,2S,5R)-menthyl 2-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  草酸酯对格氏试剂的不对称合成手性α-酮酯

  摘要：

  在进行含氯代谢物（-）-隐孢子菌素的不对称合成的过程中，需要有效且可靠的手性α-酮酸酯的不对称合成。通过在40°C于四氢呋喃中的对称或混合草酸盐形式的格氏添加剂，可以方便地以51-84％的产率生成这些化合物。该反应与脂肪族或芳香族格氏试剂同样有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.013

文献信息

• Studies in stereoselective [2+2]-cycloadditions with dichloroketene
  作者：David I. MaGee、Tammy C. Mallais、Peter D.M. Mayo、George M. Strunz

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.014

  日期：2006.4

  During the investigation of the reaction of dichloroketene with cyclic enoxy-lactones and acyclic enoxy-ester substrates it was found that only the acylic variants effectively participated in the [2+2]-cycloaddition. Although a complete understanding of the reasons for this are lacking, molecular mechanics calculations do suggest that an out of plane twist of the cabonyl group in the acyclic compounds

  在研究二氯乙烯与环状环氧内酯和非环状环氧酯底物的反应过程中，发现只有酰基变体有效地参与了[2 + 2]-环加成反应。尽管尚缺乏对此原因的完整理解，但分子力学计算确实表明，无环化合物中甲酰基的平面外扭曲可能是部分原因。在筛选了各种手性助剂后，发现当使用（R）-2,2-二苯基环戊醇作为手性助剂时，在该环加成反应中可以获得有用的非对映选择性（2.6-10.8：1）。
• Asymmetric synthesis of chiral α-keto esters via Grignard addition to oxalates
  作者：David I. MaGee、Tammy C. Mallais、Marijanna Eic

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.013

  日期：2003.10

  asymmetric synthesis of chiral α-keto esters was required. These compounds can be conveniently generated in 51–84% yields via Grignard addition to either symmetrical or mixed oxalates at −40°C in tetrahydrofuran. The reaction works equally well with aliphatic or aromatic Grignard reagents.

  在进行含氯代谢物（-）-隐孢子菌素的不对称合成的过程中，需要有效且可靠的手性α-酮酸酯的不对称合成。通过在40°C于四氢呋喃中的对称或混合草酸盐形式的格氏添加剂，可以方便地以51-84％的产率生成这些化合物。该反应与脂肪族或芳香族格氏试剂同样有效。