<2,3:5,6>dicyclobuta-p-benzoquinone | 87258-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2,3:5,6>dicyclobuta-p-benzoquinone
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo<1,2:4,5>dicyclobutene-3,6-dione；Tricyclo(6.2.0.0(3,6))deca-1(8),3(6)-diene-2,7-dione；tricyclo[6.2.0.03,6]deca-1(8),3(6)-diene-2,7-dione
• CAS: 87258-06-8
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: JUSLQWWBFOHODS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2,3:5,6>dicyclobuta-p-benzoquinone 反应 1.5h， 以88%的产率得到hexacyclo[9.6.2.01,11.02,5.07,10.013,16]nonadeca-2(5),7(10),13(16)-triene-6,12,17-trione
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,5,6-六氢苯并[1,2; 4,5]二环丁烯-3,6-二酮的新型热脱羰二聚作用

  摘要：

  标题化合物1是由于环丁烯脱环而引起的应变的对苯醌，在固体或溶液中加热后，都具有异常容易的新型除羰基二聚体2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88560-3
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<4.2.0>oct-3-ene-2,5-dione 在 selenium(IV) oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 <2,3:5,6>dicyclobuta-p-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  环丁烯环化对对苯醌的影响：1,2,3,4,5,6-六氢苯并[1,2：4,5]-二环丁烯-3,6-二酮（[2,3 ：5,6] dicyclobuta- p -benzoquinone）

  摘要：

  已经合成了标题化合物，并且在IR羰基吸收，13 C NMR化学位移和电化学还原电势中清楚地观察到了由环丁烯环的单-和双-退火对β-苯醌施加的应变影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81755-4

文献信息

• A new and convenient synthesis of benzo[1,2 : 4,5]dicyclobutenes
  作者：Masahiko Iyoda、Tetsuhiro Yamauchi、Masaji Oda

  DOI：10.1039/c39860000303

  日期：——

  (4) and the reactions of (4) or its masked quinone derivative (7) with organolithium followed by reduction provide a new route for the preparation of 3,6-dialkyl- and 6-alkyl-3-hydroxybenzo[1,2 : 4,5]dicyclobutenes (6) and (9).

  一种新的双环对-对苯醌衍生物（4）的合成以及（4）或其掩蔽的醌衍生物（7）与有机锂的反应，然后还原，为制备3,6-二烷基-和6-提供了新途径。 -烷基-3-羟基苯并[1,2：4,5]二环丁烯（6）和（9）。
• KANAO, YOSHINORI;IYODA, MASAHIKO;ODA, MASAJI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 16, 1727-1730
  作者：KANAO, YOSHINORI、IYODA, MASAHIKO、ODA, MASAJI

  DOI：——

  日期：——
• IYODA, MASAHIKO;YAMAUCHI, TETSUHIRO;ODA, MASAJI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 4, 303-304
  作者：IYODA, MASAHIKO、YAMAUCHI, TETSUHIRO、ODA, MASAJI

  DOI：——

  日期：——